Аминокислоты
Аминокисло́ты
Класс органических соединений, объединяющих в себе свойства кислот и аминов, т. е. содержащих наряду с карбоксильной группой —COOH аминогруппу —NH2. В зависимости от положения аминогруппы относительно карбоксильной группы различают α-, β-, γ- и др. А. А. играют очень большую роль в жизни организмов, т. к. все белковые вещества построены из А. Все Белки при полном гидролизе (расщеплении с присоединением воды) распадаются до свободных А., играющих роль мономеров в полимерной белковой молекуле. При биосинтезе белка порядок, последовательность расположения А. задаются генетическим кодом (См. Генетический код), записанным в химической структуре дезоксирибонуклеиновой кислоты. 20 важнейших А., входящих в состав белков, отвечают общей формуле RCH(NH2)COOH и относятся к α-А. В природе встречаются и β-А., RCH(NH2)CH2COOH, например β-аланин CH2NH2CH2COOH, входящий в состав пантотеновой кислоты. А. могут содержать одну NH2-группу и одну СООН-группу (моноаминокарбоновые кислоты), одну NH2-группу и две СООН-группы (моноаминодикарбоновые кислоты), две NH2-группы и одну СООН-группу (диаминомонокарбоновые кислоты).
Моноаминокарбоновые кислоты:
Глицин — NH2CH2COOH
Аланин — CH3CH (NH2) COOH
Цистеин — CH2(SH)CH(NH2)COOH
Метионин — CH2 (SCH3) CH2CH (NH2) COOH
Валин-(СН3)2СНСН(МН2)СООН и др.
Моноаминодикарбоновые кислоты:
Аспарагиновая — HOOC CH2CH (NH2) COOH
Глутаминовая — HOOC (CH2)2CH (NH2) COOH
Диаминомонокарбоновые кислоты:
Лизин — NH2CH2(CH3)2CH(NH2)COOH
Аргинин — NH2C(=NH)NH(CH2)3CH(NH2)COOH и др.
А. — бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде; tпл 220—315°С. Высокая температура плавления А. связана с тем, что их молекулы имеют структуру главным образом амфотерных (двузарядных) ионов. Например, строение простейшей А. — Глицина — можно выразить формулой (а не NH2CH2COOH).
Все природные А., кроме глицина, содержат асимметричные атомы углерода, существуют в оптически активных модификациях и, как правило, относятся к L-ряду. А. D-ряда содержатся только в некоторых антибиотиках и в оболочках бактерий.
Многие растения и бактерии могут синтезировать все необходимые им А. из простых неорганических соединений. Большинство А. синтезируются в теле человека и животных из обычных безазотистых продуктов обмена веществ и усвояемого азота. Однако 8 А. (валин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан и фенилаланин) являются незаменимыми, т. е. не могут синтезироваться в организме животных и человека, и должны доставляться с пищей. Суточная потребность взрослого человека в каждой из незаменимых А. составляет в среднем около 1 г. При недостатке этих А. (чаще триптофана, лизина, метионина) или в случае отсутствия в пище хотя бы одной из них невозможен синтез белков и многих др. биологически важных веществ, необходимых для жизни. Гистидин и аргинин синтезируются в животном организме, но лишь в ограниченной, иногда недостаточной, мере. Цистеин и тирозин образуются лишь из своих предшественников — соответственно метионина и фенилаланина — и могут стать незаменимыми при недостатке этих А. Некоторые А. могут синтезироваться в животном организме из безазотистых предшественников при помощи процесса переаминирования (См. Переаминирование), т. е. переноса аминогруппы с одной А. на др. В организме А. постоянно используются для синтеза и ресинтеза белков и др. веществ — гормонов, аминов, алкалоидов, коферментов, пигментов и др. Избыток А. подвергается распаду до конечных продуктов обмена (у человека и млекопитающих до мочевины, двуокиси углерода и воды), при котором выделяется энергия, необходимая организму для процессов жизнедеятельности. Промежуточным этапом такого распада является обычно Дезаминирование (чаще всего окислительное).
К числу производных А., представляющих большой практический интерес, относится лактам ω-аминокапроновой кислоты (см. Капролактам) — исходный продукт производства капрона.
Известно много методов синтеза А., например действие аммиака на галогензамещённые карбоновые кислоты:
RCHCICOOH+2NH3 → RCHNH2COOH + NH4CI,
восстановление оксимов или гидразонов, кето- или альдегидокислот:
RC(= NOH)COOH → RCHNH2COOH
и др. Некоторые А. выделяют из продуктов гидролиза богатых ими белков методом адсорбции на ионообменных смолах; так выделяют глутаминовую кислоту из казеина и клейковины злаков; тирозин — из фиброина шёлка; Аргинин — из желатины; Гистидин из белков крови. Некоторые А. производят синтетически, например метионин, лизин и глутаминовую кислоту. А. получают в больших количествах также микробиологическим синтезом. Поступление в организм незаменимых А. определяется количеством и аминокислотным составом пищевых белков. Это следует учитывать для организации правильного общественного питания и составления рационов для разных возрастных и профессиональных групп населения. Потребность в пищевом белке может быть полностью покрыта за счёт смеси А. Этим пользуются в лечебном питании.
А. применяют в медицине: для парентерального питания больных (т. е. минуя желудочно-кишечный тракт) с заболеваниями пищеварительных и др. органов, а также для лечения заболеваний печени, малокровия, ожогов (метионин), язв желудка (гистидин), при нервно-психических заболеваниях (глутаминовая кислота и т. п.); в животноводстве и ветеринарии — для питания (см. ниже) и лечения животных, а также в микробиологической, медицинской и пищевой промышленности.
Изучение аминокислотного состава белков и обмена А. проводят рядом цветных реакций, например нингидриновой реакцией (См. Нингидриновая реакция), а также методами хроматографии (См. Хроматография) и с помощью специальных автоматических приборов — анализаторов А.
А. в кормлении с.-х. животных. Рационы с.-х. животных должны содержать все необходимые организму А., особенно незаменимые, поэтому при организации кормления в настоящее время стали учитывать в кормах не только общее количество протеина, как было принято раньше, но и незаменимых А. Потребность в А. у разных видов животных неодинакова. У жвачных животных микрофлора преджелудков способна синтезировать все необходимые организму А. из аммиака, выделяющегося при распаде белка или небелковых азотистых соединений, например мочевины (См. Мочевина). Нормирования А. для этих животных не проводят. Однако с целью пополнения рациона животных небелковыми азотистыми веществами применяют мочевину. Молодняк жвачных, у которого ещё недостаточно развиты преджелудки, испытывает некоторую потребность в незаменимых А. Рационы свиней и птицы обязательно балансируют по содержанию А. С этой целью подбирают корма, дополняющие друг друга по аминокислотному составу, а также используют синтетические А., выпускаемые промышленностью. Синтетические А. скармливают в смеси с концентратами; целесообразнее добавлять их в комбикорма промышленного изготовления. Избыток А. отрицательно влияет на организм животных.
Лит.: Майстер А., Биохимия аминокислот, пер. с англ.,М., 1961; Аминокислотное питание свиней и птицы, М., 1963; Збарский Б. И., Иванов И. И., Мардашев С. P., Биологическая химия, 4 изд., Л., 1965; Попов И. С., Аминокислотный состав кормов, 2 изд., М., 1965; Обмен аминокислот. Материалы Всесоюзной конференции [13—17 окт. 1965], Тбилиси, 1967; Кретович В. Л., Основы биохимии растений, 4 изд., М., 1964.
И. Б. Збарский, Я. Ф. Комиссаров.
Значения в других словарях
- аминокислоты — -лот, мн. (ед. аминокислота, -ы, ж.). Органические вещества, входящие в состав всех белковых веществ животных и растительных организмов. Малый академический словарь
- аминокислоты — АМИНОКИСЛОТЫ органические кислоты, содержащие одну или несколько аминогрупп. В зависимости от природы кислотной функции А. подразделяют на аминокарбоновые, например H2N(CH2)5COOH, аминосульфоновые, например H2N(CH2)2SO3H, аминофосфоновые... Химическая энциклопедия
- аминокислоты — АМИНОКИСЛОТЫ, органические (карбоновые) кислоты, содержащие наряду с карбоксильной группой (СООН) одну или неск. аминогрупп (NH2); осн. структурная часть молекулы белков. Ветеринарный энциклопедический словарь
- аминокислоты — АМИНОКИСЛОТЫ Класс органических соединений, содержащих карбоксильные и аминогруппы. Основные структурные единицы молекул белков, определяющие их биологическую специфичность. (Терминология спорта. Толковый словарь спортивных терминов, 2001) Словарь спортивных терминов
- аминокислоты — АМИНОКИСЛОТЫ, органич. (карбоновые) к-ты, содержащие, как правило, одну или две аминогруппы ( — NH2). В зависимости от расположения аминогруппы относительно карбоксила различают α, β, γ и т. д. А. Все природные белки построены из 20 α-А. (специфич. Сельскохозяйственный словарь
- аминокислоты — АМИНОКИСЛОТЫ — органические кислоты, содержащие одну или две аминогруппы (NH2) и карбоксильные группы (—СООН), определяющие их амфотерные свойства и образование специфических пептидных связей при соединении их между собой в макромолекулы белка. Ботаника. Словарь терминов
- аминокислоты — Органические (карбоновые) кислоты, содержащие, как правило, одну или две аминогруппы (— NH2). В зависимости от положения аминогруппы в углеродной цепи по отношению к карбоксилу различают а-, b-, y-и т. д. А. в природе широко распространены a -А. Биологический энциклопедический словарь
- аминокислоты — Низкомолекулярные органические соединения, содержащие одну или две карбоксильные группы (—СООН) и одну или две аминогруппы (—NH2). Аминокислоты широко представлены в клетках и тканях живых организмов. Биология. Современная энциклопедия
- Аминокислоты — I Аминокислоты (синоним аминокарбоновые кислоты) органические соединения, молекулы которых содержат аминогруппы (NH2-группы) и карбоксильные группы (СООН-группы); являются элементами, из которых построены пептиды и белки. Известно около 200 природных... Медицинская энциклопедия
- аминокислоты — АМИНОКИСЛОТЫ -лот; мн. (ед. аминокислота, -ы; ж.). Органические вещества, сочетающие свойства кислот и оснований (являются основным элементом построения всех белков животных и растительных организмов). Толковый словарь Кузнецова
- Аминокислоты — Название, употребляемое в последнее время в некоторых руководствах органической химии взамен названия "амидокислоты", что более правильно, ибо в этих соединениях NH2-группа замещает не кислотный гидроксил, как в амидах, а алкогольный, как в аминах. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
- аминокислоты — аминокислоты мн. Органические соединения, обладающие свойствами кислот и щелочей и являющиеся основным элементом растительных и животных белков. Толковый словарь Ефремовой
- аминокислоты — Органические кислоты, содержащие группу NH2 Большой словарь иностранных слов
- АМИНОКИСЛОТЫ — АМИНОКИСЛОТЫ — класс органических соединений, содержащих карбоксильные (-COOH) и аминогруппы (-NH2); обладают свойствами и кислот, и оснований. Большой энциклопедический словарь
- аминокислоты — АМИНОКИСЛОТЫ, от, ед. аминокислота, ы, ж. (спец.). Класс органических соединений, обладающих свойствами и кислот, и оснований. | прил. аминокислотный, ая, ое. Толковый словарь Ожегова