дезаминирование

ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ (деаминирование)

удаление группы NH2 из молекул орг. соединений. Сопровождается замещением аминогруппы на др. группу или образованием кратной связи. Осуществляется под действием HNO2, нитрозилсерной кислоты, N2O3, N2O4, H2O, H2, а также ферментов. Наиб. универсальный метод Д. аминов — взаимод. их с HNO2. Сущность метода состоит в обработке кислых водных растворов аминов нитритом К или Na, в результате чего образуются соли диазония (см. диазотирование, диазосоединения). В случае алифатич. аминов эти соли неустойчивы и разлагаются с выделением N2 и образованием карбкатиона, который взаимод. с нуклеоф. агентами среды (вода, анионы и др.) или стабилизируется с образованием олефина, причем реакция может сопровождаться изомеризацией алкильного остатка:

дезаминирование

По такому же механизму осуществляется Д. алициклич. и гетероциклич. аминов, которая сопровождается изменением числа звеньев в цикле (см. демьянова перегруппировка). Соли диазония ароматич. ряда значительно более устойчивы и разлагаются по гомолитич. и гетеролитич. механизму с заменой диазогруппы на др. функц. группу или атом галогена. По гомолитич. механизму осуществляется, напр., разложение солей арилдиазония с образованием бифенила (см. Гомберга — Бахмана — Хёя реакция), арилгалогенидов и азобензолов (см. Зандмейера реакция), меркурированных арилпроизводных (см. Несмеянова реакция), жирно-ароматич. соед. (см. Меервейна реакция) и др. По гетеролитич. механизму из солей арилдиазония получают фенолы (при нагр. с H2O), ариловые эфиры (в присут. NaNO3), арилфториды (см. Шимана реакция), ариларсоновые кислоты (см. Барта реакция). Под действием HNO2 протекает также Д. орг. производных гидразина с образованием аминов (см. гидразина замещенные органические). Д. алифатич. и циклич. аминов при высокой температуре под действием H2 сопровождается образованием предельных углеводородов и NH3 (см. гидрогенолиз), Д. аминов нафталинового ряда под действием водных растворов NaHSO3 происходит с образованием нафтолов. Под действием N2O4 амины превращаются в алкиловые эфиры азотной кислоты; амиды кислот под действием N2O3 превращаются в карбоновые кислоты с выделением NH3. Иногда Д. наз. также расщепление четвертичных аммониевых оснований (см. Гофмана реакции). Д. аминокислот и некоторых др. азотсодержащих соед. играет важную роль в жизнедеятельности животных, растений и микроорганизмов. Так, для α-аминокислот характерно ферментативное окислит. Д. с образованием NH3 и α-кето-кислот.

Лит.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 11, М., 1965, с. 167–98; Вейганд К., Хильгетаг Г., Методы эксперимента в органической химии, пер. с нем., М., 1968, с. 319–28.

Г. В. Гришина

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Дезаминирование — Химический процесс отщепления аминогруппы, сопровождающийся образованием свободного аммиака и лежащий в основе диссимиляции азота в организме. Медицинская энциклопедия
  2. Дезаминирование — Отщепление (элиминирование) аминогруппы (NH2) из органических соединений. Д. сопровождается замещением аминогруппы какой-либо др. группой (например, Н, ОН, OR, Hal) или образованием двойной связи. Большая советская энциклопедия
  3. дезаминирование — дезаминирование , -я Орфографический словарь. Одно Н или два?
  4. дезаминирование — [см. дез… + амины] – хим. отщепление от какого-либо химического соединения аминогруппы (NH2) Большой словарь иностранных слов
  5. дезаминирование — Дез/амин/и́р/ова/ни/е [й/э]. Морфемно-орфографический словарь
  6. дезаминирование — орф. дезаминирование, -я Орфографический словарь Лопатина
  7. дезаминирование — Процесс отщепления аминогруппы (—NH2) от молекулы органического соединения. Играет важную роль в процессах обмена веществ, в частности в катаболизме аминокислот. Основной и наиболее важный путь... Микробиология. Словарь терминов
  8. дезаминирование — Отщепление аминогруппы (—NH2) из молекулы органич. соединения. Играет важную роль в процессах обмена веществ, в частности в катаболизме аминокислот. Осн. и наиб. важный путь Д. аминокислот в тканях животных, растений и у микроорганизмов — окислительное... Биологический энциклопедический словарь
  9. дезаминирование — ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ — отщепление аминогруппы (NH2) от органического соединения. Сопровождается замещением аминогруппы водородом, гидроксилом (ОН) или другой группой. Д. происходит под влиянием специфических ферментов — дегидрогеназ. Играет важную роль в процессах жизнедеятельности растений. Ботаника. Словарь терминов