Алкалоиды

Алкало́иды

Азотсодержащие органические соединения преимущественно растительного происхождения, обладающие свойствами оснований. А. — физиологически активные соединения.

Открытие А. в растениях имело большое значение, т. к. ещё в начале 19 в. считали, что растительные вещества, в отличие от веществ животного происхождения, не содержат азота. Первыми были открыты А. опия (См. Опий) (1803) в виде смеси кристаллических веществ, из которых в 1806 выделили индивидуальный А. — Морфин. В 19 в. были открыты также Стрихнин, Хинин, Кофеин, Атропин, Эфедрин и др. К 60-м гг. 20 в. стало известно уже более 1000 А. как природных, так и полученных синтетическим путём.

Большинство А. — бесцветные кристаллические вещества, по химической природе представляющие собой Гетероциклические соединения с атомами азота в цикле. Простейшие А. содержат до 10 атомов углерода, наиболее сложные — более 50. А. образуют кристаллические соли с кислотами, например с серной, соляной, салициловой, щавелевой и др.; этот процесс используется для их выделения и очистки.

Установление строения А. — часто очень сложная задача, для решения которой обычно определяют природу групп, содержащих атомы кислорода и азота, а также расщепляют молекулу А. до осколков уже известного строения. Правильность представлений о строении подтверждается синтезом. В определении строения А. достигнуты большие успехи. Установлена структура таких сложных веществ, как морфин, стрихнин, Резерпин, предложены возможные формулы строения аконитина и родственных ему А.

Большое разнообразие строения А. затрудняет их классификацию. Чаще всего основным признаком при классификации является строение азотсодержащей части молекулы А. (например, производные пирролидина, Пиридина, хинолина, Индола и т.д.). Вещества неустановленного строения классифицируют по систематическому принципу, объединяя в одну группу все А., выделенные из близких растений.

Во флоре земного шара А. распространены неравномерно: в одних семействах (маковые, паслёновые, лютиковые, бобовые и т.п.) они содержатся во многих видах растений, в других А. пока не обнаружены. В одном и том же растении обычно встречается несколько А., близких по строению, число которых может доходить до 15—20 (опийный мак, кора хинного дерева) и меняться в зависимости от условий произрастания растения. Содержание А. колеблется от долей процента до нескольких процентов. Алкалоидоносность растений определяется характером почвы и её агротехнической обработкой, высотой местности над уровнем моря, водным режимом, продолжительностью дня, интенсивностью солнечной радиации и др. факторами.

А. участвуют в химических реакциях обмена растительного организма. Так, в созревающих семенах табака наблюдается постепенное исчезновение никотина параллельно с накоплением белка.

Из высушенного измельченного растительного сырья выделяют смесь А. экстракцией разбавленными кислотами или спиртами. В некоторых случаях растительный материал обрабатывают смесью водного раствора щёлочи и бензола, дихлорэтана или др. не смешивающимися с водой органическими растворителями. Для разделения смеси А. прибегают к различным приёмам: дробной кристаллизации солей, хроматографированию и др. Для производства различных тонизирующих и наркотизирующих препаратов (из табака, чая, кофе и др.), действие которых зависит от присутствия в них А., созданы специальные отрасли сельского хозяйства и промышленности.

Ряд А., например кофеин, Теобромин, эфедрин, ареколин, получают синтетически. В некоторых случаях выделенные природные А. превращают в более эффективные лекарственные средства. В промышленности синтезируются близкие по строению к А. эффективные синтетические лекарственные средства, например Новокаин (вместо кокаина), Акрихин (вместо хинина) и др.

Большинство А. — ценные лекарственные препараты; многие из них сильнейшие яды. Некоторые А. обладают избирательным действием на различные отделы нервной системы, сосуды, мышцы и т. д. Например, стрихнин и кофеин возбуждают центральную нервную систему, морфин и Скополамин действуют на неё успокаивающе; Пилокарпин усиливает выделения желёз (противоположное действие оказывает Атропин); хинин убивает малярийных плазмодиев; Апоморфин вызывает рвоту; теобромин оказывает мочегонное действие; Адреналин повышает кровяное давление и т.д. А. оказывают действие либо на причину заболевания (например, хинин при малярии), либо только устраняют отдельные симптомы болезни (например, морфин, опий как снотворные и болеутоляющие, кофеин как возбуждающее). В медицине используют А. в чистом виде (кодеин), их соли (хлористоводородный хинин) и производные (апоморфин).

Кроме того, А. применяют в сельском хозяйстве как Инсектициды.

Лит.: Орехов А. П., Химия алкалоидов, 2 изд., М., 1955; Генри Т. А., Химия растительных алкалоидов, пер. с англ., М., 1956; Преображенский Н. А., Генкин Э. И., Химия органических лекарственных веществ, М. — Л., 1953.

Источник: Большая советская энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. алкалоиды — АЛКАЛОИДЫ, ов, ед. алкалоид, а, м. (спец.). Группа азотсодержащих соединений, главным образом растительного происхождения, применяемых в медицине и в сельском хозяйстве. | прил. алкалоидный, ая, ое. Толковый словарь Ожегова
  2. алкалоиды — Обширная группа азотсодержащих органических оснований преимущественно растительного происхождения. Выделены тысячи алкалоидов; особенно богаты ими растения сем. бобовых, маковых, паслёновых, лютиковых, сложноцветных. Алкалоиды относят к т.н. Биология. Современная энциклопедия
  3. Алкалоиды — (позднелат. alkali, alcali щелочь, от арабск, al-qali растительная зола + греч. eidos вид) азотсодержащие органические соединения природного, преимущественно растительного, происхождения, обладающие свойствами оснований и физиологической активностью... Медицинская энциклопедия
  4. алкалоиды — АЛКАЛОИДЫ (от позднелат. alcali — щёлочь и греч. eidos — вид), группа органич. азотистых соединений щелочного характера (преим. растит. происхождения). А. характеризуются специфич. физиол. Ветеринарный энциклопедический словарь
  5. АЛКАЛОИДЫ — АЛКАЛОИДЫ (от средневекового лат. alcali — щелочь и греч. eidos — вид) — обширная группа азотсодержащих циклических соединений главным образом растительного происхождения. Большой энциклопедический словарь
  6. Алкалоиды — Органические щелочи растительного, реже животного происхождения. Издавна было известно, что многие растения, принятые внутрь в виде порошка или иной формы, сильно действуют на организм человека — то как сильные яды, то как целебные средства. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
  7. алкалоиды — АЛКАЛОИДЫ — органические азотсодержащие вещества преимущественно растительного происхождения, обладающие щелочными свойствами. Наиболее богаты алкалоидами растения сем. Papaveraceae, Solanaceae, Fabaсeae (морфин, соланин, кофеин и др.). Ботаника. Словарь терминов
  8. алкалоиды — АЛКАЛОИДЫ (от позднелат. alcali — щёлочь и греч. eidos — вид) , азотсодержащие органич. основания природного (преим. растит.) происхождения. Выделено неск. тысяч А.; особенно богаты ими р-ния сем. Сельскохозяйственный словарь
  9. алкалоиды — Азотсодержащие органич. основания природного (преим. растительного) происхождения. Выделено неск. тысяч А. (у животных обнаружено лишь ок. 50); особенно богаты ими растения сем. бобовых, маковых, паслёновых, лютиковых, маревых, сложноцветных. Биологический энциклопедический словарь
  10. алкалоиды — АЛКАЛОИДЫ -ов; мн. (ед. алкалоид, -а; м.). [от араб. al-qili — щёлочь, зола и греч. eidos — вид]. Органические вещества (преимущественно растительного происхождения)... Толковый словарь Кузнецова
  11. алкалоиды — АЛКАЛОИДЫ (от позднелат. alcali — щёлочь и греч. eidos — вид) азотсодержащие орг. основания прир. (преим. растительного) происхождения. Помимо С, Н и N молекулы А. могут содержать атомы S, реже — С1 или Вг. Обычно... Химическая энциклопедия