Пиридин

Пириди́н

Гетероциклическое соединение, бесцветная жидкость с характерным запахом; tпл —41,6°С, tкип 115,3°С, плотность 0,9832 г/см3 (20°С); смешивается во всех соотношениях с водой и большинством органических растворителей.

Пиридин

П. — слабое основание; образует соли с кислотами и соли N-алкилпиридиния C5H5N•RX с галогеналкилами (RX), а также комплексные соединения с FeCI2, SO2, SO3, Br2, H2O; действием надкислот (RCOOOH) окисляется в N-окись. П. проявляет свойства ароматического соединения, но, в отличие от Бензола, с трудом вступает в реакции электрофильного замещения — нитруется, сульфируется и бромируется лишь около 300 °С с образованием преимущественно β-производных. Нуклеофильное замещение происходит легче, чем в бензоле. Так, П. с NaNH2 даёт α-аминопиридин, с KOH — α-оксипиридин (Чичибабина реакции (См. Чичибабина реакция)). П. восстанавливается натрием в спирте или H2 над Ni при 120 °С до Пиперидина. При действии, например, оснований на соли пиридиния пиридиновое кольцо разрывается с образованием глутаконового диальдегида HOCCH = CHCH2COH или его производных.

Ядро П.— структурный фрагмент многих алкалоидов, витаминов, лекарств, препаратов (например, анабазина, Никотина, никотиновой кислоты (См. Никотиновая кислота), Кордиамина и др.).

П. токсичен; максимально допустимая концентрация паров в воздухе 0,0015 мг/л.

Основной источник П.— каменноугольная смола, в которой его содержится около 0,08%; смесь П. с его гомологами (так называемые пиридиновые основания) извлекают из фракций лёгкого и среднего масел разбавленной H2SO4; после нейтрализации подвергают разгонке (см. также Пиколины).

П. широко используют в промышленном органическом синтезе для получения красителей, пестицидов, лекарственных препаратов, в качестве растворителя; производные П., например 2-метил-5-винилпиридин, применяют в производстве винилпиридиновых каучуков (См. Винилпиридиновые каучуки). Пиридинсульфотриоксид C5H5N•SO3 — мягкий сульфирующий агент.

Э. П. Лурье.

Пиридин. Рис. 2

Рис. к ст. Пиридин.

Источник: Большая советская энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Пиридин — С5Н5N. — Это вещество вместе с целым рядом аналогичных ему соединений, вообще называемых пиридиновыми основаниями, было открыто в 1846 г. Андерсоном при исследовании костяного масла, получающегося сухой перегонкой необезжиренных костей. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
  2. пиридин — ПИРИДИН мол. м. 79,1; бесцветная жидкость со специфич. запахом; т. пл. −42,7 °C, т. кип. 115,4 °C/760 мм рт. ст., 13,2 °C/10 мм рт. ст. Химическая энциклопедия
  3. пиридин — орф. пиридин, -а Орфографический словарь Лопатина
  4. пиридин — [< гр. огонь] – органическое соединение, получаемое из каменноугольной смолы; применяется для денатурирования спирта, изготовления красителей, в качестве растворителя и т.д. Большой словарь иностранных слов
  5. ПИРИДИН — ПИРИДИН, гетероциклическое соединение (C5H5N), характеризующееся шестичленной кольцевой структурой, состоящей из пяти атомов УГЛЕРОДА и одного атома АЗОТА. Научно-технический словарь
  6. ПИРИДИН — ПИРИДИН — бесцветная жидкость с неприятным запахом, tкип 115,4 °С. Содержится в каменноугольной смоле. Применяют в синтезе лекарственных средств, гербицидов, для денатурирования этилового спирта, как растворитель. Большой энциклопедический словарь