Пиридин

Пириди́н

Гетероциклическое соединение, бесцветная жидкость с характерным запахом; t_пл —41,6°С, t_кип 115,3°С, плотность 0,9832 г/см³ (20°С); смешивается во всех соотношениях с водой и большинством органических растворителей.

П. — слабое основание; образует соли с кислотами и соли N-алкилпиридиния C₅H₅N•RX с галогеналкилами (RX), а также комплексные соединения с FeCI₂, SO₂, SO3, Br₂, H₂O; действием надкислот (RCOOOH) окисляется в N-окись. П. проявляет свойства ароматического соединения, но, в отличие от Бензола, с трудом вступает в реакции электрофильного замещения — нитруется, сульфируется и бромируется лишь около 300 °С с образованием преимущественно β-производных. Нуклеофильное замещение происходит легче, чем в бензоле. Так, П. с NaNH₂ даёт α-аминопиридин, с KOH — α-оксипиридин (Чичибабина реакции (См. Чичибабина реакция)). П. восстанавливается натрием в спирте или H₂ над Ni при 120 °С до Пиперидина. При действии, например, оснований на соли пиридиния пиридиновое кольцо разрывается с образованием глутаконового диальдегида HOCCH = CHCH₂COH или его производных.

Ядро П.— структурный фрагмент многих алкалоидов, витаминов, лекарств, препаратов (например, анабазина, Никотина, никотиновой кислоты (См. Никотиновая кислота), Кордиамина и др.).

П. токсичен; максимально допустимая концентрация паров в воздухе 0,0015 мг/л.

Основной источник П.— каменноугольная смола, в которой его содержится около 0,08%; смесь П. с его гомологами (так называемые пиридиновые основания) извлекают из фракций лёгкого и среднего масел разбавленной H₂SO₄; после нейтрализации подвергают разгонке (см. также Пиколины).

П. широко используют в промышленном органическом синтезе для получения красителей, пестицидов, лекарственных препаратов, в качестве растворителя; производные П., например 2-метил-5-винилпиридин, применяют в производстве винилпиридиновых каучуков (См. Винилпиридиновые каучуки). Пиридинсульфотриоксид C₅H₅N•SO₃ — мягкий сульфирующий агент.

Э. П. Лурье.

Рис. к ст. Пиридин.