тиофенол

ТИОФЕНОЛ (фенилмеркаптан, меркаптобензол) C₆H₅SH

мол. м. 110,18; бесцветная жидкость с неприятным запахом; т. пл. −14,8 °C, т. кип. 168,7 °C, 70 °C/16 мм рт. ст.; 1,0766; 1,5893; −111,42 кДж/моль, 104,25 кДж/кг; 337,52 Дж/(моль∙К); 105,52 Дж/(моль∙К); μ 4,436∙10⁻³⁰ Кл∙м; рK_а 9,55 (25 °C, метанол). Т. не раств. в воде, смешивается во всех соотношениях с большинством орг. растворителей.

По химическим свойствам Т. — типичный представитель тиолов. Легко образует устойчивые соли щелочных и тяжелых металлов, особенно характерны хорошо кристаллизующиеся ртутные соли (напр., C₆H₅SHgCl); вступает в реакции нуклеоф. замещения и присоединения к кратным связям; при стоянии на воздухе или при действии иода окисляется до дифенилди-сульфида (реакцию с иодом используют для количеств. определения Т.); окисление в жестких условиях приводит к бензолсульфокислоте; с Cl₂ или Br₂ образует фенилсульфенил-галогениды C₆H₅SHal. При натр. в жидкой или газовой фазе Т. генерирует радикал C₆H₅S^•, который замещает атомы галогена у sp2-гибридизованного атома углерода, а также присоединяется к ацетилену с образованием бензотиофена.

Получают Т. обычно взаимод. S с фенилмагнийбромидом или восстановлением бензолсульфохлорида:

Используют также др. методы, применяемые в синтезе тиофенолов.

Применяют Т. в синтезе красителей, полимеров, ингибиторов радикальных реакций, стабилизаторов и др. добавок к синтетич. каучукам.

Для Т. ПДК 2–5 мг/м³, ЛД₅о для крыс 46,2 мг/кг (перорально), 9,8 МГ/КГ (внутрибрюшно).

_{Э. Н. Дерягина}

^{Лит. см. при ст. тиолы.}