пропионовая кислота

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА (пропановая кислота, метилуксусная кислота) CH₃CH₂COOH

мол. м. 74,08; бесцветная жидкость с резким запахом; т. пл. −22 °C, т. кип. 141,1 °C; 0,992; 1,3874; л 0,11022 Па∙с; у 0,02659 Н/м (22 °C); μ 3,8∙10⁻³⁰ Кл∙м (бензол, 25 °C); 2,153 Дж/(г∙К); −511,2 кДж/моль; pK_а 4,87 (25 °C), смешивается с водой и орг. растворителями, из водного раствора высаливают CaCl₂.

По химическим свойствам — типичный представитель насыщ. карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д. При нагр. эквимолярных количеств П. к. и этилендиамина или этаноламина образуются соотв. 2-этилимидазолин или 2-этилоксазолин, напр.:

В природе П. к. найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности ее получают карбонилированием этилена по Реппе реакции; каталитич. окислением пропио-нового альдегида; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C₄-C₁₀, напр.:

Соли и эфиры П. к. наз. пропионатами. Щелочные и щел.-зем. соли П. к. хорошо раств. в воде и не раств. в органических растворителях; эфиры П. к. плохо раств. в воде, смешиваются с орг. растворителями. Физ. свойства некоторых эфиров приведены в таблице.

В промышленности пропилпропионат получают сложноэфирной самоконденсацией пропионового альдегида по Тищенко реакции, гликолевые эфиры-действием этиленоксида на П. к.:

Идентифицируют П. к. по ее производным по карбоксильной группе; напр., пропионамид C₂H₅CONH₂ имеет т. пл. 81,3 °C; пропионанилид C₂H₅CONHРh-т. пл. 105–106 °C; 4-фенилфенациловый эфир 4-PhC₆H₄COCH₂OC(O)C₂H₅-т. пл. 102–103 °C; N,N'-дипропионилгидразин (C₂H₅CONH)₂ т. пл. 135–136 °C.

П.к. и ее производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпроп), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил-пропионаты), пластмасс (напр., поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры); Са- и Na-соли П.к. используют для предупреждения заплесневе-ния зерна, сыров, хлеба и др. пищ. продуктов; 2,3-димер-каптопропионовую кислоту-как аналит. реагент на Mo.

Т. всп. 54,4 °C, т. самовоспл. 440 °C. Мировое производство 200–220 тыс. т/год (1980).

^{Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т 4, М., 1983, с. 332 35. 408 526; Kirk Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 4, N.Y., 1978, p. 814–59.}

_{Р. Я. Попова}