пропионовый альдегид

ПРОПИОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД (пропаналь) CH₃CH₂CHO

мол. м. 58,1; бесцветная жидкость с характерным запахом; т. пл. −81 °C, т. кип. 48,8 °C; 0,8058; 1,3636; μ 8,47∙10⁻³⁰ Кл∙м; раств. в воде (16,7 г в 100 г при 20^СС), с водой образует азеотропную смесь (т. кип. 47,8 °C, 98,1% П.а.), смешивается со мн. орг. растворителями.

По химическим свойствам — типичный представитель насыщ. альдегидов. При окислении П. а. в присутствии катализаторов образуется пропионовая кислота, при гидрогенизации — пропанол; конденсация эквимолярных количеств П. а. и CH₂O приводит к метакролеину, использование 3-кратного избытка CH₂O в присут Ca(OH)₂ к 1,1,1-трис-(гидроксиметил)этану (метриол):

При взаимодействии П.а. с избытком NH₃ в газовой фазе образуется акрилонитрил, при фотохим. циклоприсоединении к олефинам — производные оксетана, при реакции с этанолом (кат. Ag-Cd-Zn-Zr, 225–235 °C)-этилпропионат, напр.:

В промышленности П.а. получают оксосинтезом из этилена, CO и H₂ в присутствии Со(CO)₄ при 190–210 °C и давлении 25 МПа; он м. б. синтезирован также дегидрированием пропанола в присутствии Ag при 400 °C:

CH₂=CH₂ + CO + H₂CH₃CH₂CHO

CH₃CH₂CH₂OHCH₃CH₂СНO+H₂

Идентифицируют П. а. по его производным по карбонильной группе, напр. диэтилацеталь CH₃CH₂CH(OC₂H₅)₂, т. кип. 122,8 °C, 0,8273, 1,3894; 2,4-динитрофенилгидразон 2,4-(NO₂)₂C₆H₃NHN==CHC₂H₅, т. пл. 156 °C; 3-нитробензоилгидразон 3-NO₂C₆H₄CONHN= =CHC₂H₅, т. пл. 156,5–158,5 °C; оксим C₂H₅CH=NOH, т. пл. 40 °C.

П. а. применяют в производстве пропионовой кислоты и ее эфиров, метакролеина, метриола (последний используют при изготовлении смазок), фотоматериалов, в синтезе антибиотиков, прир. соед. (макролидов), душистых веществ (напр., цикламенальдегида).

П. а. хранят без доступа воздуха при 20 °C.

^{Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 490 526; Kirk Othmer encyclopedia, 3 ed., v 1, N.Y., 1978, p. 790–98.}

_{Р. Я. Попова}