коричная кислота

КОРИЧНАЯ КИСЛОТА (3-фенилпропеновая кислота, β-фенилакриловая кислота) C₆H₅CH=CHCOOH

мол. м. 148,17. Существует гл. обр. в более устойчивой транс-форме, представляющей собой бесцветные кристаллы без запаха; т. пл. 135 °C, т. кип. 300 °C; 4³³1,0565; ΔH⁰_сгор −4372,3 кДж/моль; ц 8,87∙10⁻³⁰ Кл∙м (бензол, 30 °C); К=3,5∙10⁻⁵ (25 °C), плохо раств. в воде (0,04%), этаноле (1:4,2 при 20 °C), очень легко — в эфире. цис-К. к. образует три кристаллич. модификации: аллокоричную кислоту Либермана (наиб. устойчива, т. пл. 68 °C) и изокоричные кислоты Либермана и Эрленмейера (т. пл. соотв. 58 и 42 °C). Все формы м. б. легко переведены одна в другую, напр. внесением соответствующей затравки в расплав. Для них К=1,4∙10⁻⁴ (25 °C). К. к. декарбоксилируется при 150 °C, превращаясь в стирол; окисляется в смесь бензойной и уксусной кислот, восстанавливается до гидрокоричной кислоты C₆H₅CH₂CH₂COOH. Легко присоединяет галогены; нагревание дибромкоричной кислоты с раствором соды или поташа приводит к b — бромстиролу. Нитруется в ядро с образованием смеси нитрокоричных кислот; сульфирование происходит гл. обр. в пара-положение. При длит, освещении димеризуется, превращаясь в смесь труксилловой (формула I) и труксиновой (II) кислот:

Соли и эфиры К. к. наз. циннаматами. транс-К. к. содержится (гл. обр. в виде эфиров) в эфирных маслах, перуанском и толуанском бальзамах, стираксах и др. Ее можно получить: 1) взаимод. при 190 °C бензальдегида и уксусного ангидрида в присутствии ацетата Na (реакция Перкина); 2) нагреванием (180–200 °C) бензилиденхлорида с ацетатом Na; 3) окислением бензилиденацетона хлорноватистой кислотой; 4) конденсацией бензальдегида с этилацетатом по Клайзену с послед. гидролизом образовавшегося этилового эфира К. к. цис-К. к. выделяют из смеси кислот, являющейся отходом в производстве кокаина (эти кислоты образуются при омылении сопутствующих кокаину алкалоидов); ее можно синтезировать гидрированием фенилпропиоловой кислоты. Используется К. к. для получения β-бромстирола, фенилацетальдегида и некоторых эфиров (см. табл.), применяемых

как душистые вещества при составлении парфюм. композиций и пищ. эссенций, как фиксаторы запаха, отдушки для мыла. Поскольку К. к. нетоксична, обладает антибактериальным и противогрибковым действием, ее применяют как консервант пищ. продуктов.

_{Л. А. Хейфиц}