коричный альдегид

КОРИЧНЫЙ АЛЬДЕГИД (3-фенилпропеналь, β-фенилакролеин) C₆H₅CH=CНСНО

мол. м. 132,16. Прир. и синтетич. К. а. существует в транс-форме, представляющей собой бесцветная жидкость с сильным запахом корицы и жгучим вкусом; т. пл. −7,5 °C, т. кип. 252 °C (с разл.); d₄²⁰ 1,0496; n²⁰_D 1,6195; — давление пара 1,66 Па (20 °C); порог запаха 1,39∙10⁻⁸ г/л; раств. в этаноле (1 объем в 2–3 объемах 70%-ного спирта) и диэтиловом эфире, не раств. в воде и петролейном эфире; перегоняется с водяным паром, цис-К. а. — бесцветная жидкость с запахом корицы; т. кип. 68 °C/0,4 мм рт. ст.; d²⁰₄ 1,0436; 0,5937. К. а. проявляет обычные свойства α, β-ненасыщ. альдегидов, хотя двойная связь в нем активирована слабее, чем в акролеине. На воздухе медленно окисляется в коричную кислоту, а сильными окислителями — в бензойную и уксусную кислоты. Может восстанавливаться по альдегидной группе, двойной связи или одновременно по обоим направлениям. Присоединяет NaHSO₃ по альдегидной группе и двойной связи с образованием водорастворимого продукта; реакция используется для выделения К. а. из эфирных масел. Обладает мн. свойствами ароматич. альдегидов. К. а. — главная составная часть коричного (до 90%) и кассиевого (до 75%) эфирных масел, обусловливающая их запах; содержится также в масле пачули, гиацинта и др. В промышленности его получают конденсацией бензальдегида с ацетальдегидом в присутствии оснований. К. а. — компонент парфюм. композиций, пищ. эссенций, отдушек для мыла; применяется для получения коричного спирта, циннамилциннамата (см. коричный спирт) и некоторых др.душистых веществ.

_{Л. А. Хейфиц}