дегидратация

ДЕГИДРАТАЦИЯ

отщепление воды от молекул орг. или неорг. соединений. Осуществляется термически (обычно в присутствии катализаторов) или под. действием веществ, связывающих воду (т. н. дегидратирующих агентов, напр. P2O5, H2SO4). Различают внутри- и межмолекулярную Д. Пример внутримол. Д. спиртов-синтез этилена из этилового спирта, протекающий в присутствии Al2O3 или под действием H2SO4, напр.:

дегидратация

Д. 1,4-бутандиола в присутствии солей фосфорной кислоты одна из стадий синтеза бутадиена (см. Реппе реакции):

дегидратация. Рис. 2

Если строение спирта таково, что возможно два направления Д., то отщепление воды осуществляется в соответствии с Зайцева правилом. Так, при Д. 2-пентанола почти исключительно образуется 2-пентен:

дегидратация. Рис. 3

Внутримол. Д. спиртов часто сопровождается перемещением двойной связи или перегруппировкой углеродного скелета молекулы, напр.:

дегидратация. Рис. 4

Эти процессы отсутствуют при Д. спиртов путем термич. разложения их сложных эфиров или ксантогенатов, напр., и Чугаева реакции:

дегидратация. Рис. 5

Подобная реакция с успехом используется в химии терпенов и стероидов. Внутримол. Д. карбоновых кислот приводит к образованию кетонов, Д. амидов кислот — к нитрилам, напр.:

дегидратация. Рис. 6

Важное значение для получения гетероциклич. соед. имеет внутримол. циклодегидратация. Например, при действии конц. H2SO4 α-ациламинокетоны превращаются в оксазолы:

дегидратация. Рис. 7

Др. примеры циклодегидратации — синтез эпоксидов из гликолей, лактидов и лактонов из γ-гидроксикислот, напр.:

дегидратация. Рис. 8

При межмол. Д. спиртов образуются простые эфиры, напр.: CH3CH2OH + HOCH2CH3 → CH3CH2OCH2CH3; из уксусной кислоты — уксусный ангидрид: 2CH3COOH → (CH3СО)2O. Межмол. Д. смеси спирта и кислоты дает сложные эфиры: ROH + HOOCR' → ROOCR'. Примером межмол. Д. карбонильных соед. служит кротоновая конденсация:

дегидратация. Рис. 9

Д. неорг. кислот приводит к образованию ангидридов, напр.:

дегидратация. Рис. 10

К Д. относятся также процессы удаления кристаллизац. воды из кристаллогидратов и удаления воды, связанной силами адсорбции. Для обозначения этих процессов чаще употребляют термин "обезвоживание".

Лит.: Робертс Дж. Д., Касерио М.К., Основы органической химии, 2 изд., пер. с англ., т. 1, М., 1978; Мищенко Г. Л., Вацуро К. В., Синтетические методы органической химии, М., 1982.

А. Б. Пономарев

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. ДЕГИДРАТАЦИЯ — ДЕГИДРАТАЦИЯ — отщепление воды от химических соединений; реакция, обратная гидратации. Применяется, напр., для получения ангидридов кислот из кислот, безводных солей из их кристаллогидратов, этилена из этилового спирта. Большой энциклопедический словарь
  2. дегидратация — Де/гидр/ат/а́ци/я [й/а]. Морфемно-орфографический словарь
  3. Дегидратация — (от Де... и греч. hу́dor — вода) отщепление воды от органических или неорганических соединений. Д. может быть осуществлена термически (большей частью в присутствии катализаторов) или химически, при действии дегидратирующих агентов (веществ... Большая советская энциклопедия
  4. дегидратация — 1) отщепление воды от молекул органического или неорганического соединения при хим. воздействии; 2) высушивание или удаление воды; используется для сохранения биол. материала, кормов, пищевых продуктов, а также коллекций культур микроорганизмов. См. также лиофилизация. Микробиология. Словарь терминов
  5. Дегидратация — (dehydratatio; Де- + греч. hydōr вода, жидкость) 1) в нейрохирургии — метод уменьшения объема головного мозга при нейрохирургических операциях и лечении внутричерепной гипертензии, заключающийся в применении гипертонических растворов... Медицинская энциклопедия
  6. дегидратация — орф. дегидратация, -и Орфографический словарь Лопатина
  7. ДЕГИДРАТАЦИЯ — ДЕГИДРАТАЦИЯ, удаление или потеря воды из вещества или ткани. Молекулы воды могут быть устранены в процессе катализа либо под воздействием тепла, либо осушающего вещества, например, серной кислоты... Научно-технический словарь