1. Химическая энциклопедия

глутаминовая кислота

ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА (α-аминоглутаровая кислота, Glu, E) HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH

мол. м. 147,13; бесцветные кристаллы. Для L-изомера т. пл. 247–249 °C (с разл.); глутаминовая кислота + 32° (1 г в 100 мл 6 н. HCl). Для D-изомера т. пл. 313 °C (с разл.); плохо раств. в воде и этаноле, не раств. в эфире. При 25 °C pKа 2,19глутаминовая кислота. Рис. 2 , 4,25глутаминовая кислота. Рис. 3, 9,67 (NH2); р/ 3,08.

По химическим свойствам Г. к. — типичная алифатич. α-аминокислота. При нагр. образует 2-пирролидон-5-карбоновую, или пироглутаминовую, кислоту, с Cu и Zn-нерастворимые соли. В образовании пептидных связей участвует гл. обр. α-карбоксильная группа, в некоторых случаях, напр. у прир. трипептида глутатиона,-глутаминовая кислота. Рис. 4аминогруппа. В синтезе пептидов из L-изомера наряду с α-NH2-группой защищаютглутаминовая кислота. Рис. 5карбоксильную группу, для чего ее этерифицируют бензиловым спиртом или получают трет-бутиловый эфир действием изобутилена в присутствии кислот.глутаминовая кислота. Рис. 6Группу COOH остатков Г. к. в белках модифицируют так же, как у аспарагиновой кислоты.

L-Г. к. встречается во всех организмах в своб. виде (в плазме крови вместе с глутамином составляет ок. 1/3 всех своб. аминокислот) и в составе белков. Реакция L-Г. к. + NH3 + АТФглутаминовая кислота. Рис. 7 глутамин + АДФ + H3PO4 (АДФ-аденозиндифосфат) играет важную роль в обмене NH3 у животных и человека. В организме декарбоксилируется доглутаминовая кислота. Рис. 8 аминомасляной кислоты, а через цикл трикарбоновых кислот превращ. в янтарную кислоту. L-Г. к. — предшественник в биосинтезе орнитина и проли-на, участвует в переаминировании при биосинтезе аминокислот, а также в транспорте ионов К+ в центр. нервной системе.

Г. к. — кодируемая аминокислота, заменимая. Биосинтез L-Г. к. осуществляется из α-кетоглутаровой кислоты: NH3 + HOOCC(O)CH2CH2COOH + НАДФН ⇄ L-Г. к. + НАДФ, где НАДФН и НАДФ — соотв. восстановленная и окисленная формы кофермента никотинамидадениндинуклеотидфосфата. В промышленности ее получают гл. обр. микробиол. синтезом из α-кетоглутаровой кислоты. В спектре ЯМР L-Г. к. в D2O хим. сдвиги протонов (в м. д.) у α-атома С составляют 3,792, у β- иглутаминовая кислота. Рис. 9атомов — соотв. 2,136 и 2,537.

Мононатриевая соль Г. к., напоминающая по вкусу мясо, применяется в пищ. промышленности, соли Ca и Mg-для лечения психич. и нервных заболеваний. Мировое производство L-Г. к. ок. 270 тыс т/год (1982).

В. В. Баев

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me

Значения в других словарях

  1. Глутаминовая кислота — Глютаминовая, или аминоглутаровая, кислота, аминокислота, COOH=CH2=CH2=CH (NH2)=COOH. Кристаллы, растворимые в воде, температура плавления 202 °С. Большая советская энциклопедия
  2. глутаминовая кислота — ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА — моноаминодикарбоновая аминокислота. Входит в состав белков и важнейших низкомолекулярных соединений. Играет важную роль в метаболизме, особенно в азотном обмене. Обезвреживает аммиак, образуя глутамин. Ботаника. Словарь терминов
  3. глутаминовая кислота — (сокр. Глу, Glu), α-аминоглутаровая кислота; L-Г. к. — важнейшая заменимая аминокислота. Входит в состав практически всех природных белков и др. биологически активных веществ (глутатиоп, фолиевая к-та, фосфатиды). Биологический энциклопедический словарь
  4. ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА — ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА — HOOCCH(NH2)CH2CH2COOH, алифатическая аминокислота. В организмах присутствует в составе белков, ряда низкомолекулярных веществ (глутатион, фолиевая кислота) и в свободном виде. Большой энциклопедический словарь
  5. Глутаминовая кислота — глутамин — см. Глютаминовая кислота, Глютамин. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона