гистидин

ГИСТИДИН [2-амино-3-(4-имидазолил)пропионовая кислота, His, H]

мол. м. 155,16; бесцветные кристаллы. Для L-изомера т. пл. 287–288 °C (с разл.), — 39,74° (1,13 г в 100 мл H₂O). Для D-изомера +139,3°. Г. раств. в воде, ограниченно в этаноле, не раств. в эфире; при 25 °C pK_а 1,77 (COOH), 9,0 (NH₂) и 6,0 (имидазольный цикл); р/ 7,6.

Г.-α-аминокислота со слабыми основными свойствами, обусловленными присутствием в молекуле остатка имидазола. Образует окрашенные продукты в биуретовой реакции и с диазотированной сульфаниловой кислотой (реакция Паули), что используется для количеств. определения Г. При синтезе из Г. пептидов наряду с α -NH₂-группой (см. аминокислоты) защищают имидазольный остаток, для чего атом Н в положении 1 заменяют на 2,4-динитрофенильную, тозильную или 1-бензилоксикарбониламино-2,2,2-трифторэтильную группу. Для хим. модификации имидазольного цикла Г. в белках этот же атом Н замещают карбоксиметильной, карбоксиэтильной, 2,4-динитрофенильной группой или применяют фотоокисление.

L-Г. — необходимый компонент пищи для животных и человека (незаменимая аминокислота). Встречается во всех организмах в своб. виде и в составе белков. При декарбоксилировании Г. в организме образуется гистамин. Г. — кодируемая аминокислота; его биосинтез осуществляется из имидазолилглицерофосфата. Выделяют Г. из гидролизатов гемоглобина и крови или синтезируют, напр. взаимод. 5-хлорметилимидазола с ацетами до малоновым эфиром:

В УФ-спектре Г. 211 нм, 6∙10³ ммоль⁻¹*см⁻¹. В спектре ЯМР L-Г. в D₂O хим. сдвиги протонов (в м. д.) у α-атома С составляют 3,984, у β-атома-3,224 и 3,12, в положении 2 и 4 гетероцикла — соотв. 7,75 и 7,051. Гидрохлорид Г. применяется при лечении гепатита, язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки. Мировое производство ок. 200 Т/ГОД (1982).

_{В. В. Баев}