антраниловая кислота

АНТРАНИЛОВАЯ КИСЛОТА (о-аминобензойная кислота) NH₂C₆H₄COOH

мол. м. 137,14; бесцветные кристаллы; т. пл. 145 °C; возгоняется; μ 0,5∙10⁻³⁰ Кл∙м (25 °C, диоксан). Растворимость (г в 100 г растворителя): в воде — 0,35 (14 °C), 90%-ном этаноле — 10,7 (9,6 °C), бензоле — 1,8 (12 °C), эфире — 16 (6,8 °C); хорошо раств. в горячих хлороформе, этаноле, пиридине. А.к. амфотерна (K_а 1,07∙10⁻⁵, K_b1,1∙10⁻¹²). Ее соли со щелочными металлами, а также минеральными кислотами хорошо раств. в воде; растворы обладают голубой флуоресценцией. При перегонке А.к. декарбоксилируется до анилина. Она образует с Cd, Co, Cu(II), Ni, Zn, Pb и Hg в уксуснокислых растворах (pH 2,5–5) внутрикомплексные малорастворимые со-ед., что используется для гравиметрич. определения перечисленных элементов. Диазотирование А.к. приводит к о-диазобензойной кислоте (является внутр. солью), которая при УФ-облучении образует дегидробензол:

В промышленности А.к. получают: 1) действием водного раствора NH₃ на фталевый ангидрид (pH 7,5–8,5; 40 °C) и послед. взаимод. полученной Na-соли фталаминовой кислоты с раствором NaOCl при 60 °C (расщепление по Гофману):

2) действием на щелочной раствор фталимида NaOCl или NaOBr. Кислоту выделяют разб. HCl (40–50 °C); выход 84%. Процесс м. б. осуществлен периодич. или непрерывным способом.

Цветные реакции на А.к.: с солями Cu(II) в уксуснокислой среде образует ярко-зеленый осадок (м-аминобензойная кислота дает голубое окрашивание); в отличие от м- и n-аминобензойных кислот, при сплавлении А. к. с небольшим избытком SnCl₄ и обработке охлажденного плава водным раствором спирта появляется фуксино-красная окраска.

А. к. — промежут. продукт при синтезе индиго и др. азокрасителей. Производные А.к. применяют в производстве азокрасителей и душистых веществ. Для парфюмерии наиб. важны эфиры NH₂C₆H₄COOR — метилантранилат (R = CH₃; т. пл. 24–25 °C, т. кип. 132 °C/14 мм рт. ст.) и этилантранилат (R = C₂H₅; жидкость, т. кип. 138 °C/14 мм рт. ст.), имеющие запах цветов апельсинового дерева.

Для А.к. ниж. КПВ 44 г/м³, т. воспл. 100 °C.

^{Лит.: Белов В. И., Химия и технология душистых веществ, М., 1976; Ullmanns tncyklopadie, 4 Aufl., Bd. 8, Weinheim, 1974, S. 374–75.}

_{Г. И. Пуца}