антоцианы

АНТОЦИАНЫ (от греч. anthos — цвет, окраска и kyanos — лазоревый)

растит. гликозиды, содержащие в качестве агликона (антоцианидина) гидроксипроизводные 2-фенилхромена (формула I). Углеводная часть молекулы (обычно остаток глюкозы, рамнозы, галактозы, ди- или трисахарида) связана с агликоном в положении 3, реже — 3 и 5. У многих А. некоторые группы OH метилированы или ацетилированы. А. — окрашенные кристаллы. Легко раств. в воде и др. полярных растворителях, трудно — в спирте, бензоле. При нагревании с разб. кислотами или действии некоторых ферментов отщепляют остаток углевода с образованием пирилиевых солей — пеларгонидина, цианидина и дельфинидина (формулы II-IV соотв.). При щелочном плавлении эти соли образуют флороглюцин (1,3,5-тригидроксибензол) и гидроксибензойную кислоту, а при гидрировании — катехин.

антоцианыантоцианы. Рис. 2

А. придают цвет тканям растений, цветам, плодам. Цвет и строение А. зависят от pH среды, напр.:

антоцианы. Рис. 3

где А-остаток глюкозы.

Разнообразие цвета плодов и цветов обусловлено тем, что А. находятся в растениях в виде пирилиевых солей (кислая среда), хиноидной формы (нейтральная среда) или в виде К-, Са- и Na-солей. Из лепестков розы выделен пигмент цианинхлорид (3,5-глюкозил-3'-гидрокси-2-флавенол), из петунии, флоксов и некоторых др. растений — мальвинхлорид (3,5-глюкозил-3',5'-метокси-2-флавенол).

А. выделяют из растит. сырья хроматографией или экстракцией 1%-ным раствором HCl в метаноле. Синтезируют из полигидроксибензальдегидов, напр.:

антоцианы. Рис. 4

где В — остаток тетраацетилглюкозы.

Цианидин применяют в медицине для определения катехина в биол. жидкостях, напр. в моче.

Лит.: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем. М., 1979.

Е. Г. Тер-Габриэлян

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Антоцианы — (от греч. ánthos — цвет и kýаnos — лазоревый) красящие вещества растений; относятся к гликозидам (См. Гликозиды). В основе их строения находится структура: Строение А. установлено в 1913 немецким биохимиком... Большая советская энциклопедия
  2. антоцианы — АНТОЦИАНЫ (от греч. anthos — цвет и kyanos — лазоревый) , пигменты р-ний. Содержатся в цветках, плодах, листьях, окрашивая их в красный, фиолетовый, голубой цвета. В отличие от пластидных пигментов (хлорофиллов, каротиноидов)... Сельскохозяйственный словарь
  3. антоцианы — Пигменты из группы флавоноидов. Содержатся в клеточном соке цветков, плодов, листьев растений, окрашивая их в красный, фиолетовый, голубой цвета и их разл. сочетания. Биологический энциклопедический словарь
  4. антоцианы — АНТОЦИАНЫ — группа пигментов флавоноидной природы, содержащихся в клеточном соке многих растений и обусловливающих окраску цветков, плодов в синий, красный и фиолетовый цвета. Ботаника. Словарь терминов
  5. АНТОЦИАНЫ — АНТОЦИАНЫ — красящие вещества (пигменты) растений красного, синего и фиолетового цвета. Растворены в клеточном соке; наряду с другими пигментами определяют окраску плодов, цветков, листьев. Большой энциклопедический словарь