Бензойный альдегид

Бензо́йный альдегид

Бензальдегид, органическое соединение C₆H₅CHO; бесцветная маслянистая жидкость с запахом горького миндаля; t_пл —26°С; t_kип 179°С; в 100 г воды растворяется 0,3 г Б. а.; смешивается со спиртом, эфиром и др. органическими растворителями. Б. а. легко окисляется (даже на воздухе) до бензойной кислоты C₆H₅COOH, однако добавка 0,1% гидрохинона предотвращает (ингибирует) окисление. Б. а. присоединяет по СО-связи бисульфит натрия, синильную кислоту и др.; при кипячении Б. а. с раствором щёлочи образуются бензиловый спирт и бензойная кислота (см. Канниццаро реакция); в присутствии CN-иона Б. а. вступает в бензоиновую конденсацию (См. Бензоиновая конденсация). При конденсации Б. а. с ацетальдегидом под действием щёлочи образуется коричный альдегид C₆H₅CH=CHCHO, с фенолами и ароматическими аминами — производные трифенилметана.

Б. а. в виде гликозида амигдалина, расщепляющегося водой на Б. а., глюкозу и синильную кислоту, содержится в косточках горького миндаля, абрикосов, персиков и др. Б. а. получают окислением толуола или гидролизом бензилиденхлорида C₆H₅CHCl₂; большое значение имеет метод получения Б. а. из бензола и окиси углерода под действием хлористого алюминия. Б. а. применяют как душистое вещество, для синтеза коричного альдегида, бензоина, в производстве красителей трифенилметанового ряда и др.

Я. Ф. Комиссаров.