Канниццаро реакция

Канницца́ро реа́кция

Превращение альдегида в смесь равных молярных количеств спирта и кислоты под действием водного или водно-спиртового раствора щёлочи, например:

2C₆H₅CHO + KOH → C₆H₅COOK + С₆Н₅СН₂ОН.

К. р. — окислительно-восстановительный процесс, характерный для ароматических и гетероциклических альдегидов, а также альдегидов алифатического ряда, не содержащих атомов водорода у углерода, связанного с альдегидной группой. К. р. удаётся провести и в случае двух неодинаковых альдегидов (т. н. перекрёстная К. р.). Так, из смеси бензальдегида C₆H₅CHO и формальдегида HCHO образуется бензиловый спирт C₆H₅CH₂OH и муравьиная кислота HCOOH. Такой вариант К. р. широко применяют для восстановления малодоступных альдегидов в соответствующие спирты. Реакция открыта в 1853 С. Канниццаро.