1,3-циклопентадиен

1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН (формула I)

мол. м. 66,11; бесцветная жидкость со специфич. неприятным запахом; т. пл. −97,2 °C, т. кип. 40,8 °C, 0,8021, 1,4440, 7 кДж/моль, −700 кДж/моль; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, не раств. в воде.

Ц. обладает хим. свойствами диеновых углеводородов. Легко присоединяет галогены, галогеноводороды и др., образуя продукты 1,4-присоединения, напр.:

При действии на Ц. избытка щелочного раствора гипохлорита при 40 °C образуется гексахлорциклопентадиен — полупродукт для синтеза мн. пестицидов (альдрин, дильдрин, гептахлор и др.).

Ц. вступает в диеновый синтез с разл. диенофилами, напр. с малеиновым ангидридом образует 3,6-метанотетрагидрофталевую кислоту:

По схеме диенового синтеза Ц. полимеризуется, давая в обычных условиях димеры, тримеры и т. д. Мономерный Ц. устойчив лишь при температуре ниже −80 °C (однако димер легко превращается в мономер при перегонке).

Ц. реагирует с тонкодисперсным Na в суспензиях углеводородов с образованием циклопентадиенильных π-комплексов разл. металлов (см. металлоцены). С железом, его карбонилами, а также с Fe₂O₃ или FeCl₂ Ц. дает ферроцен, образует устойчивые илиды, напр. с пиридином, конденсация Ц. с альдегидами и кетонами приводит к фульвенам.

Ц. содержится в низкокипящих фракциях пиролиза нефтяного сырья и коксования каменного угля, откуда его извлекают ректификацией. В лаб. условиях м. б. получен из 1,2-дибромциклопентана отщеплением HBr, дегидрированием циклопентена при 500–650 °C на алюмохромовом катализаторе. Ц. выделяют также из отходов производства синтетич. каучука, в которых он находится в виде димера:

Ц. применяют для получения инсектицидов (альдрин, изо-дрин и др.), металлоценов, циклопентана, циклопентена, гексахлорциклопентадиена, соед. норборненового ряда и др.

Т. всп. −50 °C, т. самовоспл. 640 °C. ПДК в атм. воздухе 0,05 мг/м³.

^{Лит.: Kirk — Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1979, p. 417–29.}

_{А. А. Братков}