1,3-циклогексадиен

1,3-ЦИКЛОГЕКСАДИЕН (1,2-дигидробензол)

мол. м. 80,12; бесцветная жидкость с неприятным резким запахом; т. пл. −98 °C, т. кип. 80,5 °C, 0,8405, 1,4736; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, не раств. в воде. Образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 68,9 °C, 91% Ц. по массе), циклогексаном (79 °C, 45% Ц.), уксусной кислотой (80 °C, 98% Ц.).

Обладает хим. свойствами диеновых углеводородов. В присут. катализаторов легко гидрируется и дегидрируется с образованием циклогексана и бензола соотв. В присут. Pt или Pd самопроизвольно превращается в смесь бензола и циклогексана (2:1). В присут. кислотных катализаторов легко полимеризуется. С диенофилами (напр., с малеиновым ангидридом или нитрозобензолом) вступает в реакцию диенового синтеза:

Получают Ц. дегидрогалогенированием 3-хлорциклогексена в присуг. диметиланилина либо 1,2-дибромциклогексана в присутствии изопропилата натрия в растворе триглима при 11О °C; Ц. образуется также при димеризации 1,4-циклогексадиена.

_{А. А. Братков}