фторуксусная кислота

ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА (монофторуксусная кислота) FCH₂COOH

мол. м. 78,05; бесцветные кристаллы с резким запахом; т. пл. 33,0 °C, т. кип. 165,1 °C; 83,89 кДж/моль; −715,8 кДж/моль; рK_а 2,20 (вода, 25 °C); раств. в воде, этаноле, диэтиловом эфире и др. органических растворителях. Эфиры и соли Ф. к. наз. фторацетатами. Соли Ф. к. (К, Na, Ba) хорошо раств. в воде.

В природе Ф. к. (в виде К-соли) содержится в листьях южноафриканского растения Dichapetalum cymosum.

По химическим свойствам Ф. к. — типичный представитель алифатич. карбоновых кислот; образует эфиры, галогенангидриды, амиды, ангидрид и др. (табл.). Атом F в молекуле Ф. к. малоподвижен; при длительном кипячении Ф. к. и ее производных в воде отщепляется незначит. количество ионов F, а обработка 10%-ным раствором NaOH приводит лишь к частичному омылению до гликолевой кислоты.

^{СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ФТОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ}

таблица в процессе добавления

_{^а При 35 мм рт. ст. ^б При 12 мм рт. ст. ^в При 16 °C.}

Получают Ф. к. замещением атомов галогенов в эфирах хлор- и бромуксусных кислот на F с послед. гидролизом образующихся эфиров:

Фторацетамид, щелочные и щел.-зем. соли Ф. к. используют в качестве родентицидов (см. зооциды).

Ф. к. — биологически активное соед., действие которого связано с блокированием цикла трикарбоновых кислот; в виде фтор-ацетил-КоА (KoA — кофермент А) включается в процесс синтеза монофторлимонной кислоты (вместо лимонной), что приводит к ингибированию аконитазы — фермента, обеспечивающего следующий процесс цикла — превращение лимонной кислоты в изолимонную.

Ф. к. и ее производные высокотоксичны, применение их в качестве родентицидов в жилых и обществ. помещениях запрещено; ЛД₅₀ от 0,22 до 4 мг/кг (мыши), смертельная доза Na-соли Ф. к. при попадании в организм человека до 50 мг.

^{Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 10, N. Y., 1980, p. 829–962.}

_{Я. И. Крылов}