фторурацил

ФТОРУРАЦИЛ (2,4-диоксо-5-фторпиримидин, 5-фторурацил)

мол. м. 130,08; бесцветные кристаллы; т. пл. 282–284 С (с разл.); плохо раств. в воде и этаноле, хорошо — в 0,1 н. растворе щелочи и горячей воде. Получают в неск. стадий из этилфтор-ацетата; прямым фторированием (с помощью F₂ или CF₃OF) урацила.

Ф. относится к противоопухолевым препаратам — антиметаболитам пиримидинового обмена. В организме метаболизирует с образовнием ингибитора тимидилатсинтетазы -5-фтор-2-дезоксиуридин-5-монофосфата, подавляющего метилирование уридиловой кислоты (до тимидиловой кислоты), что нарушает синтез нуклеиновых кислот. Препарат угнетает дыхание и процесс гликолиза опухолевых клеток, снижает активность деполимераз нуклеиновых кислот. Дезоксирибонуклеотид, содержащий в качестве основания Ф., включается в РНК, вызывая в ней необратимые нарушения, повреждает структуры мембран.

^{Лит.: Проценко Л.Д., Булкина 3.П., Химия и фармакология синтетических противоопухолевых препаратов, К., 1985, с. 179.}

_{А. С. Соколова}