фталимид

ФТАЛИМИД (имид о-фталевой кислоты, изоиндолин-1,3-дион)

мол. м. 147,14; бесцветные кристаллы; т. пл. 238 °C (с возг.); 1,47; −3560 кДж/моль, 186,7 кДж/кг; C_p 1,21 кДж/(кг∙К) при 100 °C; μ 7,12∙10⁻³⁰ Кл∙м (диоксан, 30 °C); давление пара (Па): 10 (120 °C), 593 (180 °C), 18760 (254 °C). Растворимость в воде (г в 100 г): 0,3 (20 °C), 2,2 (100 °C), хорошо раств. в уксусной кислоте, этаноле, водных растворах щелочей, ки пящем бензоле, не раств. в холодном бензоле, лигроине, CHCl₃.

Ф. обладает свойствами, характерными для имидов дикарбоновых кислот: легко гидролизуется при действии 25%-ного водного раствора NaOH с образованием фталаминовой кислоты (см. фталевый ангидрид), при алкилировании спиртами образует N-алкилзамещенные, аммонолиз приводит к диамиду фталевой кислоты.

Ф- слабая кислота (рK_а 9,90 при 25 °C); при взаимодействии с щелочами образует водорастворимые N-металлич. производные, из которых практич. значение имеет калиевая соль Ф., применяемая для получения первичных аминов и аминокислот по Габриеля реакции. С галогенами Ф. образует N-галогензамещенные, которые в присутствии оснований легко претерпевают перегруппировку Гофмана. Обработка Ф. гипохлоритом Na в щелочном растворе при 80 °C — пром. способ получения антраниловой кислоты:

При действии Sn в растворе HCl Ф. восстанавливается до фталимидина (формула I); Zn пылью в щелочной среде — до фталида (II); Li-солью аланина (аланатом Li) в эфире при 25 °C — в изоиндол (III).

В промышленности Ф. получают гл. обр. взаимод. фталевого ангидрида с NH₃. Процесс осуществляют в вертикальном трубчатом реакторе, ниж. конец которого герметично связан с сублимац. камерой; сверху в реактор непрерывно подают расплавленный фталевый ангидрид и избыток NH₃,нагревают до 250–280 °C; реакционную смесь охлаждают в сублимац. камере до 170–180 °C, отделяют твердый Ф. (выход 98%, чистота продукта 99%). Другие способы получения: взаимод. фталевого ангидрида с мочевиной при 130–140 °C с послед, повышением температуры реакции до ~ 160 °C (выход 96–100%); окислит. аммонолиз о-ксилола в газовой фазе при 400 °C (кат. — оксиды W, Mo, P). В последнем случае продукты реакции — Ф., диамид фталевой кислоты и фталодинитрил.

Ф. применяют в промышленности для синтеза антраниловой кислоты, пестицидов; N-галогензамещенные Ф. — мягкие галогенирую-щие средства.

T. всп. 214 °C, т. воспл. 530 °C.

^{Лит.: Ulmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 18, Wdnheim, 1979, S. 532–33.}

_{С. И. Диденко}