фталид

ФТАЛИД [1(3H)-изобензофуранон]

мол. м. 134,1; бесцветные кристаллы; т. пл. 75 °C, т. кип. 290,7 °C/1 мм рт. ст. Хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, горячей воде, плохо — в холодной воде, CCl₄.

Ф. — лактон о-(гидроксиметил)бензойной кислоты. При сплавлении с KCN при 190 °C превращается с раскрытием цикла в нитрил, который м. б. гидролизован до (2-карбоксифенил)уксусной (гомофталевой) кислоты:

Получают Ф. восстановлением фталевого ангидрида Zn в CH₃COOH или водородом на Ni-катализаторе, а также как побочный продукт при синтезе фталевого ангидрида из фталевой кислоты.

6,7-Диметоксифталид (меконин) — бесцветные кристаллы; т. пл. 102 °C, т. кип. 155 °C (с возг.); выделяют из опия при восстановлении алкалоида наркотина Zn в HCl или амальгамой Na; м. б. получен таким же восстановлением опиановой кислоты (формула I).

3,3-Дифенилфталид (фталофенон) — бесцветные кристаллы; т. пл. 120 °C, т. кип. 235 °C/15 мм рт. ст.; получают конденсацией фталоилдихлорида с бензолом в присутствии AlCl₃ по реакции:

Дифенилфталид — основа структуры красителей — фталеинов, к которым относятся индикаторы — фенолфталеин, крезолфталеин, тимолфталеин и α-нафтофталеин, получающиеся конденсацией фталевого ангидрида соотв. с фенолом, о-крезо-лом, тимолом и α-нафтолом. Интервал pH изменения окраски для этих индикаторов соотв. 8,2 (бесцв.) — 9,8 (малиново-красная), 7,2 (желтая) — 8,8 (красная), 8,0 (желтая) — 9,6 (синяя) и 7,8 (розово-коричневая) — 9,0 (сине-зеленая).