фталевая кислота

ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА (1,2-бензолдикарбоновая кислота, 0-фталевая кислота)

мол. м. 166,14; бесцветные кристаллы; т. пл. 211 °C (с разл.); 1,593; кДж/(кг∙К):0,808 ( −73 °C), 1,047 (0 °C), 1,114 (20 °C); -783,02 кДж/моль, 98,46 кДж/моль, DН⁰_пл 52,37 кДж/моль, DН⁰_сгор −3224 кДж/моль; μ 7,67∙10⁻³⁰ Кл∙м (25 °C); PK₁ 2,95, pK₂ 5,41. Растворимость, в % по массе: в CH₃OH 18,5 (19 °C), C₂H₅OH 11,0 (19 °C), воде 0,7 (25 °C), 1,47 (45 °C), 8,33 (85 °C), 19,0 (100 °C), диэтиловом эфире 0,68 (15 °C), CH₃COOH 12,0 (100 °C), CCl₄ 0,24 (28 °C), бензоле 0,45 (28 °C), ацетоне 2,89 (28 °C).

Ф. к. обладает свойствами бензолполикарбоновых кислот. При нагр. или действии дегидратирующих агентов легко превращается во фталевый ангидрид. При взаимодействии с PCl₅ образует фталоилдихлорид (формула I), который при действии AlCl₃ перегруппировывается в изомерную несимметричную форму (П); при нагр. соед. II легко переходит в I.

В водной нейтральной среде Ф. к. хлорируется сначала до 4-хлор-, а затем до 4,5-дихлорфталевой кислоты, при хлорировании в кислой среде дает тетрахлорпроизводное. Нитрование Ф. к. приводит к смеси приблизительно одинаковых количеств 3- и 4-нитропроизводных. При 200 °C (кат. — соли Zn, Ni, Cu) Ф. к. декарбоксилируется до бензойной кислоты, при 350 °C в присутствии CdO — до бензола. С основаниями Ф. к. образует соли по одной или двум карбоксильным группам, со спиртами — моно- и диэфиры; соли и эфиры Ф. к. наз. фталатами. Из эфиров наиб. практич. значение имеют диметилфталат и дибутилфталат. Калиевая соль Ф. к. при 400 °C в присутствии фталата Zn или Cd изомеризуется в соль терефталевой кислоты. При восстановлении Zn-пылью в CH₃COOH Ф. к. превращается в 1(ЗH)-изобензофуранон — фталид.

В природе Ф. к. содержится в зелени и семенных коробочках мака Papaver somniferum.

В промышленности Ф. к. получают в виде ее ангидрида окислением о-ксилола или нафталина (о получении см. фталевый ангидрид).

Эфиры Ф. к. — бутил-, изобутил-, октил- и изооктилфтала-ты — пластификаторы полимеров, высококипящие растворители; диметил-, диэтил- и дибутилфталаты — репелленты.

Ф. к. малотоксична; ЛД₅₀ 7,9 г/кг (мыши, перорально).

^{Лит. см. при ст. фталевый ангидрид.}

_{А. Г. Любарский}