фталазин

ФТАЛАЗИН (бензо[d]пиридазин, 2,3-диазанафталин)

мол. м. 130,15; бесцветные кристаллы, т. пл. 90–91 °C, т. кип. 189 °C/29 мм рт. ст.; μ 16,25∙10⁻³⁰ Кл∙м. Хорошо раств. в большинстве орг. растворителей, не раств. в воде; сильное основание (рK_а 3,47).

По химическим свойствам Ф. — типичный представитель π-дефицитных гетероароматич. соединений. С некоторыми неорг. и орг. кислотами образует устойчивые одноосновные соли, напр. хлороплатинат, пик-рат. Присоединяет в положения 1,2 металлоорг. соед., образуя 1-алкил- или 1-арил-1,2-дигидрофталазины, которые легко окисляются (напр., O₂ воздуха, K₃[Fe(CN)₆]) в 1-замещенные производные:

При действии на Ф. CH₃I образуется 2-метилфтала-зинийиодид, превращающийся при обработке щелочью в смесь 2-метил-1,2-дигидрофталазина и 2-метил-1(2H)-фтала-зона:

Восстановление Ф. амальгамой Na приводит к 1,2,3,4-тет-рагидропроизводному; в более жестких условиях происходит расщепление гетероцикла:

Электроф. замещение в Ф. протекает в жестких условиях по бензольному кольцу, напр.:

Окисление Ф. действием KMnO₄ в щелочной среде приводит к расщеплению бензольного кольца с образованием пиридазин-4,5-дикарбоновой кислоты, окисление действием H₂O₂ в CH₃COOH при 0 °C — к 2-оксиду Ф. (выход 90%), взаимод. которого с POCl₃ дает 1-хлорфталазин.

Ф. получают взаимод. — тетрахлор-о-ксилола с сульфатом гидразина или конденсацией фталевого альдегида с гидразингидратом в этаноле:

Алкил- и арилпроизводные синтезируют взаимод. производных 1,2-диацилбензола гидразингидратом:

Некоторые производные Ф. обладают хемилюминесцентными свойствами, проявляют антималярийную, противотуберкулезную и гипотензивную активность.

^{Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эладерфилда, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 160; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 160–84.}

_{В. И. Келарев, РА. Караханов}