никотиновая кислота

НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА (пиридин-3-карбоновая кислота)

формула I, мол. м. 123,11; бесцветные кристаллы, т. пл. 236–237 °C (с возг.); d₄²⁰ 1,473; растворимость (г в 100 мл растворителя): в воде-1,3 (15 °C), 2,37 (38 °C), 4,06 (61 °C), 9,76 (100 °C); в этаноле-0,92 (15 °C), 2,10 (38 °C), 4,20 (61 °C), 7,06 (78 °C); в др. органических растворителях раств. плохо; рK_а 2,07 и 4,73 (25 °C); рI 4,23–4,25. Н. к. образует соли с кислотами и основаниями; соли Ag, Cu(II) и Ca плохо раств. в воде. При взаимодействии с алкил-галогенидами в щелочной среде Н.к. образует бетаины, напр. тригонеллин (II), содержащийся в семенах гороха, конопли, ряда сортов кофе и др. растений.

По карбоксильной группе Н. к. образует ангидрид, галоген-ангидриды, сложные эфиры, амиды и т. д.; декарбоксили-руется при 260 °C.

Определяют Н.к. гравиметрически осаждением соли Cu или колориметрически по образованию окрашенных растворов с KCN и хлорамином или KSCN, бромом и анилином; для определения в биол. средах используют микробиол. методы.

Осн. пром. методы синтеза Н. к.: 1) окисление 3-пиколина и др. b-замещенных пиридинов (в т. ч. 2-метил-5-этилпири-дина, алкалоидов никотина, анабазина и др.) действием KMnO₄, HNO₃, H₂SO₄ в присутствии Se или H₂O₂; 2) окисление хинолина щелочным раствором KMnO₄ с дальнейшим частичным декарбоксилированием хинолиновой (пиридин-2,3-ди-карбоновой кислоты); 3) окислит. аммонолиз 3-пиколина с послед. гидролизом нитрила; 4) окислит. аммонолиз 2-метил-5-этилпиридина с послед. гидролизом динитрила и частичным декарбоксилированием пиридин-2,5-дикарбоновой кислоты.

Н.к. и никотинамид содержатся в органах животных (печени, почках, мышцах и др.), в молоке, рыбе, дрожжах, овощах, фруктах, гречневой крупе и др. Осуществляют свои функции в организме в виде никотинамидных коферментов (см. ниацин). ЛД₅₀ 7,0 г/кг (мыши, крысы, внутрижелу-дочно).

Н.к. и многие ее производные-лек. препараты: сама Н.к. обладает противопеллагрич. свойствами, улучшает углеводный обмен, оказывает сосудорасширяющее действие; кордиамин (корамин, никетамид, тонокард)-25%-ный водный раствор N,N-диэтиламида Н. к. — возбудитель дыхат. и сосудодвигат. центров головного мозга; н и к о д и н (биламид, холамид, никоформ)-N-гидроксиметиламид Н. к. — желчегонное, бактерицидное и бактериостатич. средство; н и к о т и н а м и д-амид Н. к. — истинный витамин РР (антипеллагрич. витамин), распространенный в растит. и животном мире в виде нуклео-тидов.

Суточная потребность человека в Н. к. 20–30 мг; удовлетворяется в осн. за счет пищ. продуктов. Хлебобулочные изделия из высокосортной пшеничной муки обычно витаминизируют добавкой Н.к. или ее амида.

Некоторые соед., близкие по строению к Н.к., напр. пи-ридин-3-сульфокислота и 3-ацетилпиридин,-антивитамины Н.к.

^{Лит.: Беэр А. А., Рубцов И. А., Синтез витаминов, М., 1956; Березовский В.М., Химия витаминов, 2 изд., М., 1973; Машковский М.Д., Лекарственные средства, т. 1–2, 10 изд., М., 1985.}

_{Л. Н. Яхонтов}