метионин

МЕТИОНИН (2-амино-4-метилтиобутановая кислота, Met; M) CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)COOH

мол. м. 149,21; бесцветные кристаллы со специфич. неприятным запахом. Для L-, D- и D,L-M. т. пл. соотв. 280–282, 200–240 и 281 °C (все изомеры плавятся с разл.); для L-М. и D-M. [a]_D²⁰ соотв. +23,7° и — 23,7° (концентрация 5 г в 100 мл 5 н. HCl); раств. в воде, ограниченно — в этаноле, не раств. в спиртах, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле. При 25 °C для L-М. pK_а 2,28 (COOH) и 9,21 (NH₂); pI 5,74.

По химическим свойствам М. — алифатич. a-аминокислота. При восстановлении М. с помощью HI в присутствии красного фосфора образуется 2-амино-4-меркаптобутановая кислота (гомоцисте-ин). В мягких условиях М. окисляется до метионинсульфоксида; H₂O₂, HClO₄ и др. сильные окислители окисляют М. до метионинсульфона. При синтезе из М. пептидов для защиты g-метилтиогруппы остатка М. ее окисляют до сульфоксида, который по окончании синтеза м. б. восстановлен меркаптоэтанолом.

L-М. — необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая кодируемая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе молекул белков и пептидов, входит в состав опиоидного пептида энкефалина; особенно богат М. казеин. М. играет важную роль в био-синтетич. метилировании.

Организмы способны усваивать как L-М., так и D-M. При этом D-M. превращается в 2-оксо-4-метилтиобутановую кислоту, которая аминируется с обращением конфигурации. Биосинтез М.: из 2-амино-4-гидроксибутановой кислоты (гомосе-рина) через гомоцистеин; распадается в организме до 2-оксо-бутановой кислоты или до гомосерина.

Выделяют М. из гидролизатов казеина. Пром. синтез обычно осуществляют из 3-метилтиопропионового альдегида. В спектре ПМР L-М. в D₂O хим. сдвиги (в м. д.) 3,865 (a-Н); 2,17 (b-Н); 2,649 (g-Н); 2,141 (e-Н).

S-Метилированный L-М. (метионинметилсульфоний-хлорид, или активный М.) — витамин для млекопитающих и человека. L-М. применяют для обогащения кормов и пищи, а также как лекарственное средство для лечения и предупреждения заболеваний и токсич. поражений печени, лечения атеросклероза; используют для синтеза пептидов. Специфич. расщепление пептидных связей по остаткам М. при обработке бромцианом используют при определении первичной структуры белков. Колориметрич. определение М. основано на образовании окрашивания при действии нитропруссида Na в сильнощелочной среде. Впервые L-М. выделен из казеина в 1922 И. Мюллером. Его мировое производство ок. 150 т/год

(1982).

_{В. В. Баев}