метионинметилсульфонийхлорид

МЕТИОНИНМЕТИЛСУЛЬФОНИЙХЛОРИД (S-метил-метионинсульфонийхлорид, витамин U)

, мол. м. 199,70; бесцветные кристаллы сладковатого вкуса; т. пл. 134–135 °C (с разл.); раств. в воде, не раств. в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе и бензоле; очень гигроскопичен (при относит. влажности 74% и температуре 26 °C содержание гигроскопич. влаги 62%); на свету неустойчив. В кислой среде М. распадается на метионин и метилхлорид, в нейтральной и щелочной — на гомосерин HOCH₂CH₂CH(NH₂)COOH и диметилсульфид. Период полураспада при 90 °C и pH 1, 7 и 11 составляет соотв. 25 ч, 50 мин и 11–17 мин.

М. содержится в овощах, гл. обр. в зеленых частях растений; содержание на 100 г сухого продукта (суммарно с др. солями метионинметилсульфония) колеблется от 5–6 до 100–150 мг, уменьшаясь в ряду: спаржа > кочанная капуста > незрелые томаты > сельдерей (стебли) > листья чая.

Синтез солей метионинметилсульфония в растениях происходит путем метилирования метионина S-аденозилметио-нином. Биол. значение этой реакции состоит, по-видимому, в том, что очень неустойчивый S-аденозилметионин (метилирующий агент в биохим. реакциях) превращается в более устойчивый М., выполняющий те же функции.

В промышленности М. получают метилированием метионина метилхлоридом (в водной среде при 50–60 °C и 1,5 ГПа) или смесью метанола и конц. H₂SO₄ (при 120–125 °C). Выход М. в обеих реакциях ок. 90%. Применяют М. при язве желудка и двенадцатиперстной кишки, хронич. гастрите и гастралгии. В строгом смысле слова М. не относится к витаминам, т. к. необходимость его для человека и животных не доказана.

Количеств. анализ М. основан на разложении его в горячем водном растворе щелочи с выделением эквимолярного количества диметилсульфида, который определяют с помощью газожидкостной хроматографии.

^{Лит.: Витамин U (S-метилметионин). Природа, свойство, применение, М., 1973.}

_{И. А. Рубцов}