масляная кислота

МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА (бутановая кислота, этилуксусная кислота) CH₃CH₂CH₂COOH

В статье рассмотрена также изомасляная кислота (2-метилпропановая кислота, диметилуксусная кислота) (CH₃)₂CHCOOH (И. к.).

мол. м. 88,11; бесцв. жидкости, М.к. — с запахом прогорклого масла. Для М.к. т. пл. -5.26 °C, т. кип. 163,5 °C, 90–92 °C/47 мм рт. ст.; d₄²⁰ 0,9577; n_D²⁰ 1,3977; η 1,538 мПа∙с (20 °C); γ 26,7∙10⁻³ Н/м (20 °C); ΔH⁰_обр −534,1 кДж/моль; рK_а 4,81 (25 °C); раств. в воде, смешивается с орг. растворителями. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 99,4 °C, 18,4% по массе М.к.). Содержится в небольших количествах в коровьем масле (3–4%) и нефти. В промышленности получают каталитич. окислением масляного альдегида или бутанола, а также сбраживанием с.-х. отходов, содержащих крахмал (масляно-кислое брожение). Соли и эфиры наз. бутиратами (см. табл.). Для И.к. т. пл. −46,1 °C, т. кип. 154,4 °C, d₄²⁰ 0,9504; n_D²⁰ 1,3930; η 1,440 мПа∙с (15 °C), 1,126 мПа∙с (30 °C); γ 25,13∙10⁻³ Н/м (20 °C); рK_а 4,84 (25 °C); растворимость в воде 20% (20 °C), смешивается с орг. растворителями. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 99,3 °C, ~20% по массе И. к.). Содержится в корнях арники и нефти. В промышленности получают окислением изомасляного альдегида или изобутилового спирта.

Соли и эфиры наз. изобутиратами (см. табл.). Идентифицируют кислоты по их производным по карбоксильной группе, напр., М.к. — по дибутирилгидразину (C₃H₇CONH)₂, т. пл. 167–168 °C; 4-иодфенацилбутирату 4-IC₆H₄COCH₂OCOC₃H₇, т. пл. 81,4–81,5 °C.

М.к. и И.к. применяют в качестве экстрагента щел.-зем. элементов (Са, Sr, Mg, Ba) при очистке от них РЗЭ, для обеззоливания (удаление солей Са), напр. при декальцинировании кож; в синтезе душистых веществ для парфюмерии (напр., геранилбутирата, цитронеллилбутирата), ароматизирующих веществ в пищ. промышленности (метилбутират имеет запах яблок, изоамилбутират — запах груш), пластификаторов для лаков на основе эфиров целлюлозы (напр., глицерилтрибутират), эмульгаторов (напр., 2-гидроксиэтилбутират), ацетобутирата целлюлозы, служащего основой для атмосфероустойчивых покрытий, бутирилхолингалогенидов (субстраты для выявления холинэстеразы).

Для М.к. ПДК 10 мг/м³. Мировое производство М.к. 50–100 тыс. т/год, И. к. 10 тыс. т/год (1980).

^{Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 4, N. Y., 1978, p. 814–59.}

_{Р. Я. Попова}