ксилилендиамины

КСИЛИЛЕНДИАМИНЫ [α,α'-диаминоксилолы, бис-(аминометил)бензолы]

мол. м. 136,20. Практич. значение имеют пара- и мета-изомеры (п-К. и м-К. соотв.). м-К.- бесцветная жидкость; т. заст. 14 °C. т. кип. 245–248 °C, 105 °C/2 мм рт. ст.; d²⁰₄ 1,055; n_D²⁰ 1,5720. л-К. — бесцветные кристаллы; т. пл. 35 °C, т. кип. 235 °C/10 мм рт. ст. К. хорошо раств. в этаноле, эфире, диоксане,

хлороформе, раств. в воде. Сильные основания (для м- и л-К. pK_a1 9,64 и 9,91, pK_a2 8,49 и 8,75 соотв.); с минер. и карбоновыми кислотами образуют соли, поглощают CO₂ из воздуха с образованием карбонатов. Вступают почти во все реакции, характерные для аминов. Поликонденсацией К. с дикарбоновыми кислотами и их производными получают волокнообразующие полиамиды. При фосгенировании К. превращ. в ксилилендиизоцианаты, используемые в производстве нежелтеющих полиуретанов. В промышленности К. получают: 1) взаимод. с МH₃ терефталевой или изофталевой кислоты либо их смеси с послед. гидрированием образующихся динитрилов; 2) окислит. аммонолизом м-ксилола или смеси м- и n-ксилолов (кат. — NH₄VO₃+As₂O₃) при 380 °C с послед. гидрированием динитрилов. Препаративно К. синтезируют по реакции Габриеля из ксилилендибромидов. Количественно определяют титрованием водных или метанольных растворов К. стандартным раствором соляной кислоты. Применяют К. в производстве термостойких полимеров, красителей, лек. веществ и др., как отвердители эпоксидных смол и ингибиторы коррозии.

^{Лит.: Мономеры для поликонденсации, пер. с англ., М., 1976.}

_{Н. Н. Артамонова}