ксилидины

КСИЛИДИНЫ (диметиланилины)

мол. м. 121,18; бесцветные кристаллы или жидкости (см. табл.) с запахом анилина, быстро темнеющие на воздухе. Хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, бензоле, ограниченно — в воде. К. — типичные ароматич. моноамины, подобные

анилину. Обладают основными свойствами; легко образуют с минер. кислотами соли, с карбоновыми кислотами, их ангидридами и хлорангидридами — замещенные амиды соответствующих кислот; с НMO₂ — соли диазония.

В промышленности К. получают восстановлением смеси нитроксилолов — продукта нитрования ксилолов, содержащего 5 изомеров. Восстановление осуществляют: 1) чугунной стружкой при температуре кипения смеси нитроксилолов; 2) водородом в паровой фазе в присутствии медно-никелевого катализатора на носителе при 200 °C и 0,8–1,0 МПа (выход 95,8%). Образуется смесь изомерных ксилидинов (т. наз. техн. ксилидин), содержащая 40–60% 2,4-К. и 10–20% 2,5-К. Ее разделяют фракционной кристаллизацией солей. Например, 2,4-К. извлекают обработкой 80%-ной уксусной кислотой с послед. отфильтровыванием ацетата и омылением его 20%-ным водным раствором NaOH. После отделения 2,4-изомера выделяют 2,5-К. в виде гидрохлорида. Наиб. практич. ценность имеют 2,4- и 2,5-К., применяемые в производстве азокрасителей и пигментов. 2,6-К. используют в синтезе пестицидов, 3,4-К. — лек. веществ. Техн. К. — высокооктановая добавка к авиац. бензинам, ускоритель вулканизации, антиоксидант (напр., для древесины), вспениватель при флотации руд. Для 2,4-К. и 3,4-К. т. всп. 93 °C и 97 °C соотв.

^{Лит.: Чекалин М. А., Пассет Б. В.. Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд.. Л., 1980, с. 99 102; Мельников Н. Н., Новожилов К. В.. Пылова Т. Н., Химические средства защиты растений. Справочник, М.. 1980. с. 255 56.}

_{Г. И. Пуца}