дитиокарбоновые кислоты

ДИТИОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

соед. общей формулы RC(S)SH, где R — H, алкил, арил. Низшие алифатич. Д. к. — желто-красные жидкости с отвратительным запахом. Плохо раств. в воде, хорошо — в органических растворителях. На воздухе легко окисляются до бис-(тиоацил)дисульфидов RC(S)S—SС(S)R. С солями тяжелых металлов образуют растворимые в бензоле, эфире и ацетоне окрашенные комплексные соед., с SOCl₂ — тиоацилхлориды RC(S)Cl, со спиртами — дитиоэфиры RC(S)SR'. Для дитиомуравьиной кислоты HC(S)SH т. разл. 55–68 °C (при длительном хранении может полимеризоваться), для дитиоуксусной CH₃C(S)SH 37 °C/15 мм рт. ст.; т. кип. для дитиопропионовой кислоты CH₃CH₂C(S)SH 48 °C/17 мм рт. ст., для дитиоизомасляной (CH₃)₂CHC(S)SH 84 °C/33 мм рт. ст., для дитиоизовалериановой кислоты (CH₃)₂CHCH₂C(S)SH 84 °C/100 мм рт. ст. Алифатич. и ароматические Д. к. получают по реакции:

При взаимодействии PhOM (М = К, Na) с CS₂, ксантогенатов или тритиокарбонатов щелочных металлов с PhOH в этаноле при нагр. образуются гидроксибензолдитиокарбоновые кислоты. Д. к. ароматич. ряда получают также при действии H₂S или (NH₄)₂S_x на ароматич. альдегиды. Дитиобензойная кислота C₆H₅C(S)SH образуется при взаимодействии бензотрихлорида с KHS в спиртовом растворе. Реакцией CHCl₃ со спиртовым раствором K₂S получают HC(S)SK (т. разл. 193 °C). Дитиомуравьиная и дитиоуксусная кислоты — реагенты в аналит. химии, напр., для определения Ni.

^{Лит.: Дуус Ф., в кн.. Общая органическая химия, пер. с англ., т 5, М., 1983, с. 621- 36.}

_{А. А. Дудинов}