диацетил

ДИАЦЕТИЛ (2,3-бутандион, диметилглиоксаль) CH₃COCOCH₃

мол. м. 86,1; желто-зеленая жидкость с запахом топленого масла; т. пл. −2,4 °C, т. кип. 88–89 °C; d₄¹⁸ 0,9808; n_D²⁰ 1,3951; раств. в воде (25%) и органических растворителях. Образует азеотропную смесь с метанолом (т. кип. 62 °C, 25% Д.). Сильно летуч. Д. содержится в коровьем жире, некоторых эфирных маслах, обжаренном кофе, цикории, продуктах гидролиза древесины и пиролиза табака. При действии на Д. разб. щелочи образуется 2,5-дигидрокси-2,5-диметил-1,4-циклогександион, конц. щелочи -n-ксилохинон. Подобно др. 1,2-дикетонам, с o-фенилендиамином Д. дает производное хиноксалина, с NH₃ и альдегидами — имидазола. При окислении гидропероксидами образуется уксусная кислота или ее ангидрид. Синтезируют Д. осторожным окислением метилэтилкетона или его нитрозированием с послед. гидролизом:

Д. получают также действием сильных неорг. кислот в присутствии солей Hg на диацетилен, винилацетилен или винилметилкетон и дегидратацией 2,3-бутандиола. Идентифицируют Д. по температуре плавления его монофенилгидразона (133 °C). Д. применяют для ароматизации пищ. продуктов, дубления желатины в фотографич. эмульсиях. О диоксиме Д. см. диметилглиоксим.

^{Лит.: Препаративная органическая химия, пер. с польск., М.-Л., 1964, с. 239–40; Ullmanns Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 214, 216.}

_{И. В. Хвостов}