ванилин

ВАНИЛИН (4-гидрокси-3-метоксибензальдегид)

ванилин

мол. м. 152,15; бесцветные кристаллы с запахом ванили; т. пл. 81–83 °C, т. кип. 284–285 °C (в токе CO2), 170 °C/15 мм рт. ст.; сублимируется без разложения; d420 1,056; давление пара 1,58∙10−2 Па (20 °C); раств. в этаноле, эфире, CHCl3, CS2, пропиленгликоле, глицерине (5%), H2SO4 (2,5%), растворимость в воде 1%. В. довольно устойчив к окислению, не вступает в реакцию Канниццаро и др. реакции, характерные для ароматич. альдегидов. Со смесью CH3COOH и H2SO4 дает зелено-синюю окраску, с H2SO4 в спиртовом растворе — зеленую, при нагр. переходящую в фиолетовую. В. содержится в эфирных маслах мн. растений; особенно богаты им плоды ванили (до 3%).

Пром. способы получения: 1) окисление лигнинсодержащего сырья (напр., лигносульфонатов — отхода в производстве древесной целлюлозы сульфитной варкой) в щелочной среде в присутствии оксидов Со, Cu, Mn или др. катализаторов; из смеси продуктов реакции В. экстрагируют бутанолом или бензолом и очищают обработкой NaHSO3, перегонкой и перекристаллизацией; 2) из гваякола: а) конденсацией с формальдегидом и арильным производным гидроксиламина и послед. разложением шиффова основания, напр. гидролизом [CH2O образуется в ходе реакции из уротропина, ArNHOH — из 4-нитрозо-N,N-диметиланилина (т. наз. нитрозный метод) или из 3-нитробензолсульфокислоты (метод Зандмейера)]; б) конденсацией с глиоксиловой кислотой в щелочной среде и послед. окислит. разложением промежут. соединения в присутствии катализатора (т. наз. глиоксиловый метод):

ванилин. Рис. 2

В. широко применяют как ароматизатор в пищ. промети, душистое вещество в парфюмерии (пороговая концентрация 1,24∙10−10 г/л), для придания блеска покрытиям в гальванотехнике и для синтеза некоторых лекарственных средств, напр. фтивазида. Т. всп. 162 °C, т. самовоспл. 366 °C; ниж. КПВ 71 мг/м3. ПДК 1,2 мг/м3; ЛД50 2 г/кг (крысы, перорально).

Л. А. Хейфиц

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. ванилин — -а (-у), м. Душистое вещество, содержащееся в плодах ванили или полученное искусственным путем. Малый академический словарь
  2. Ванилин — 3-метокси-4-оксибензальдегид, ароматичное вещество, бесцветные кристаллы с запахом ванили; tпл 81—83°С, tкип 284—285°С (в токе СО2). В. сублимируется, растворим в воде, хорошо растворим в спирте, эфире, хлороформе и др. Водный раствор... Большая советская энциклопедия
  3. ванилин — орф. ванилин, -а Орфографический словарь Лопатина
  4. ванилин — ВАНИЛИН а, м. vaniline f. 1. Ароматическое вещество ванили. Павленков 1911. 2. Искуственный ванилин получается окислением смол хвойных дерев хромовою кислотою, употребляется вместо ванили. Павленков 1911. Словарь галлицизмов русского языка
  5. ванилин — ВАНИЛИН — метиловый эфир диоксибензойного альдегида. Особенно много содержится в плодах ванили. Ботаника. Словарь терминов
  6. ванилин — Ванил/и́н/. Морфемно-орфографический словарь
  7. ванилин — Искусственный заменитель ванили. Был изобретен независимо друг от друга в Англии (Гобли, 1858 г.), в Германии (Тиманн и Германн, 1874 г., 1876 г.) и во Франции (де Леер, 1891 г.). До начала XX в. рецепт производства сохранялся в тайне. Кулинарный словарь
  8. ванилин — ВАНИЛИН -а (-у); м. Ароматическое вещество, содержащееся в плодах ванили или синтезированное искусственным путём, применяемое в пищевой и парфюмерной промышленности. Добавить в тесто ванилина. ◁ Ванилиновый, -ая, -ое. В. запах. Толковый словарь Кузнецова
  9. ванилин — ВАНИЛИН, а (у), м. Ароматическое вещество, содержащееся в ванили. | прил. ванилиновый, ая, ое. Толковый словарь Ожегова
  10. ванилин — ВАНИЛ’ИН, ванилина, ·муж. (спец.). Суррогат ванили, вырабатываемый из смолы и употр. в кулинарии. Толковый словарь Ушакова
  11. ванилин — ванилин м. Душистое вещество, содержащееся в плодах ванили или полученное искусственным путём. Толковый словарь Ефремовой
  12. ВАНИЛИН — ВАНИЛИН — 3-CH3O-4-HOC6H3CHO, бесцветные кристаллы со специфическим запахом; tпл 81-83 °C. Содержится в плодах ванили. Синтезируют из гваякола и лигнина. Ванилин — душистое вещество в пищевой и парфюмерной промышленности. Смесь его с сахарной пудрой (1:100) называется ванильным сахаром. Большой энциклопедический словарь
  13. Ванилин — (хим.) — пахучее начало ванили (см. это сл.), кристаллическое вещество состава С8Н8О3. Блестящие, бесцветные, игольчатые кристаллы, содержащиеся в лучших сортах ванили, отождествляли прежде с бензойной и коричной кислотой; но Гоблей (1858... Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона