бензизоксазол

БЕНЗИЗОКСАЗОЛ

мол. м. 119,10. Известны два изомера — 1,2-Б. (формула I) и 2,1-Б. (II). 1,2-Б. (бенз[d]изоксазол, индоксазен) — жидкость с характерным запахом; т. кип. 86–87 °C/11 мм рт. ст., ц 10,99∙10−30 Кл∙м. Обладает ароматич. свойствами; электроф. замещение (нитрование, бромирование и др.) идет, как правило, в положения 5 и 7. Реакции с восстановителями, ацилирующими агентами и сильными кислотами обычно приводят к расщеплению гетероцикла, напр. под действием HCl в присутствии AlCl3 образуется салицилонитрил (формула III).

бензизоксазол

Превращение 1,2-Б. в салицилонитрил происходит также при нагр. или взаимод. с основаниями. Производные 1,2-Б. можно получить из ароматич. кетонов, напр.:

бензизоксазол. Рис. 2

1,2-Б. получают нагреванием при 120–130 °C в вакууме ацетилоксима салицилового альдегида о-HOC6H4СН =NOC(O)CH3. Применяют для получения цианиновых красителей и лек. препаратов.

2,1-Б. (бенз[с]изоксазол, антранил)-жидкость; т. кип. 210–215 °C (с разл.), 99–99,5 °C/13 мм рт. ст.; d420 1,1827, nD20 1,5845; μ 10,19∙10−33 Кл∙м. Обладает ароматич. свойствами; электроф. замещение идет в положение 5. В диеновом синтезе служит диеном. Изоксазольное ядро 2,1-Б. расщепляется основаниями, окислителями и восстановителями. При взаимодействии незамещенного 2,1-Б. со щелочами образуется антраниловая кислота. Производные 2,1-Б. получают циклизацией функционально замещенных о-нитробензолов, напр.:

бензизоксазол. Рис. 3

2,1-Б. синтезируют восстановлением о-нитробензальдегида и применяют для получения замещенных 2-аминобензофенонов — промежут. продуктов в синтезе транквилизаторов бенздиазепинового ряда.

Лит.: Advances in heterocyclic chemistry, v. 8, N.Y., 1967, p. 277–379.

Н. Е. Агафонов

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me