анилин

АНИЛИН (от араб. ан-нил-индиго) C6H5NH2

мол. м. 93,2; бесцветная жидкость с характерным запахом; т. затв. −5,96 °C, т. кип. 184,4 °C, 92 °C/33 мм рт. ст., 71 °C/9 мм рт. ст.; d204 1,02173, d1515 1,0268, d2020 1,022; nDl5 1,5887, nD20 1,5863; анилин 4,4МПа∙с (20 °C); ΔН°сгор −3392,15 кДж/моль, ΔH0обр −31,1 кДж/моль, ΔH0исп 44,35 кДж/моль, Δ пл 8,17 кДж/моль; теплопроводность 177,53 Вт/(м∙К) (0–20 °C); C0p 3,105 кДжДкг∙К); tкрит 425,65 °C, ркрит 5,134 МПа, vкрит 274см3/моль; анилин. Рис. 2 7,06 (20 °C), 6,987 (25 °C); μ 5,19∙10−30 Кл∙м (25 °C). В спектре поглощенияанилин. Рис. 3230 нм (lgанилин. Рис. 4 3,98) и 280 нм (lgанилин. Рис. 5 3,16). Смешивается во всех соотношениях с большинством орг. растворителей, растворимость А. в воде и воды в А. (% по массе): соотв. 4,5 и 7,2 (60 °C), 6,4 и 9,9 (90 °C). Образует с большинством углеводородов и их галогензамещенными азеотропные смеси с минимумом температуры кипения и азеотроп с водой (18% А., т. кип. 91,5 °C).

А. — основание более слабое (К 5,2∙10−10 при 25 °C, 1,7∙10−9 при 60 °C), чем амины жирного ряда, что объясняется уменьшением электронной плотности у атома N вследствие сопряжения его неподеленной пары электронов санилин. Рис. 6электронами бензольного ядра. При действии электроф. агентов в А. легко замещаются атомы Н в орто- и пара-положениях. С минеральными кислотами А. образует соли, напр. C6H5NH3C1 (т. пл. 198 °C, т. кип. 245 °C), C6H5NH3Br (т. пл. 286 °C), C6H5NH2*H3AsO4 (т. пл. 140 °C). С H2SO4 А. образует сульфат, который при 200 °C переходит в сульфаниловую кислоту. А. легко образует соль диазония, сочетанием которой со мн. реагентами и самим А. синтезируют азокрасители. Алкилируется по атому N алкилхлоридами, олефинами, в присутствии H2 — альдегидами и кетонами. В промышленности N-алкиланилины и N,N-диалкиланилины получают каталитич. взаимод. А. со спиртами. При пропускании паров А. над активной Al2O3 при 400 °C, а также при нагр. А. с его гидрохлоридом при повыш. давлении образуется дифениламин.

При взаимодействии А. с CS2 получают 2-меркаптобензотиазол (каптакс) и ди(2-бензотиазолил)дисульфид (альтакс), а также N,N'-дифенилтиомочевину — промежут. продукт в синтезе индиго, изатина и N,N-дифенилгуанидина; каптакс, альтакс и дифенилгуанидин — ускорители вулканизации. Конденсацией А. с формальдегидом с послед. фосгенированием образующегося n,n'-диаминодифенилметана синтезируют дифенилметандиизоцианат — сырье в производстве полиуретанов, при гидрировании А. на никелевых кат. — циклогексиламин, являющийся промежут. продуктом в производстве капролактама.

Осн. способ производства А. — каталитич. восстановление нитробензола водородом в газовой или жидкой фазе. Газофазный процесс осуществляют в трубчатом контактном аппарате при 250–350 °C на никель- или медьсодержащем кят

анилин. Рис. 7

А. отделяется от воды расслаиванием и очищается дистилляцией; реакц. вода обезвреживается биохимически. Для получения 1 т А. расходуется 1,35 т нитробензола, 800 м3 H2 и 1 кг катализатора.

В жидкой фазе А. получают при повыш. давлении H2 (до 1,1 МПа) и 160–170 °C на никелевом или палладиевом кат. с одноврем. отгонкой воды и А. благодаря теплоты реакции.

А. получают также аммонолизом фенола при 300–600 °C и давлении выше 1 МПа в адиабатич. реакторе с неподвижным слоем катализатора (Al2O3 или алюмосиликат). Конкурентноспособность метода зависит от доступности фенола в сравнении с нитробензолом.

Качественно А. обнаруживают по фиолетовому окрашиванию его водного раствора под действием хлорной извести, а также по образованию азокрасителей при диазотировании с послед. азосочетанием санилин. Рис. 8нафтолом или др. азосоставляющей. Количественно определяют диазотированием или методом газовой хроматографии.

С начала пром. производства (1847) А. использовали гл. обр. для получения красителей, после 2-й мировой войны — в осн. в производстве ускорителей вулканизации, с 70-х гг. — в производстве полиуретанов. А. применяют также для производства лекарственных средств и пестицидов.

Для А. т. всп. 79 °C, т. самовоспл. 493 °C, КПВ (при 140 °C) 1,2–8,3%. Температурные пределы воспламенения 70–90 °C; тушить водой. Превращает гемоглобин в метгемоглобин; ПДК 0,1 мг/м3.

А. впервые получен в 1826 О. Унфердорбеном при перегонке индиго с известью и назван им "кристалликом". В 1834 Ф. Pyнгe обнаружил А. в каменноугольной смоле и назвал "кианолом". В 1841 Ю.Ф. Фришце получил А. нагреванием индиго с раствором KOH и назвал его "анилином". В 1842 А. был получен Н. Н. Зининым восстановлением нитробензола действием (NH4)2SO3 и назван им "бензидамом". В 1843 А. В. Гофман установил идентичность всех перечисленных соединений. Мировое производство А. ок. 1 млн. т/год.

Лит.: Николаев Ю. Т., Якубсон А. М., Анилин, М., 1984; Новикова Ю. А., "Хим. промышленность за рубежом", 1982, № 2; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 309–21.

Ю. Т. Николаев

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. анилин — орф. анилин, -а Орфографический словарь Лопатина
  2. анилин — анилин м. Бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, используемая при изготовлении красителей, фармацевтических препаратов, взрывчатых веществ и т.п. Толковый словарь Ефремовой
  3. анилин — [португ. индиго < ар. < санскр. черно-синий] – бесцветная маслянистая ядовитая жидкость; употребляется при изготовлении т. наз. анилиновых красок, сложных лекарств, взрывчатых веществ, фото проявителей и т. Большой словарь иностранных слов
  4. Анилин — (син.: аминобензол, фениламин) простейший амин ароматического ряда; очень токсичен; служит исходным продуктом для получения некоторых лекарственных препаратов и красителей. Медицинская энциклопедия
  5. анилин — -а, м. Органическое соединение — маслянистая жидкость, употребляемая гл. образом для получения красителей. [От араб. an-nīl — индиго] Малый академический словарь
  6. Анилин — (франц. aniline от арабского an-nil — индиго) — органическое соединение, бесцветная жидкость со слабым запахом. При окислении А. образуется краситель (так называемый анилиновый черный), который используется в текстильном производстве. (Терминологический словарь одежды. Орленко Л.В., 1996) Энциклопедия моды и одежды
  7. анилин — Анили́н/. Морфемно-орфографический словарь
  8. АНИЛИН — АНИЛИН (фениламин, С6Н5МН2), сильно ядовитая, бесцветная маслянистая жидкость, которую получают восстановлением нитробензола. Другое наименование — аминобензол. Научно-технический словарь
  9. анилин — АНИЛИН -а; м. [от араб. an-nil — индиго]. Органическое соединение — маслянистая бесцветная ядовитая жидкость (используется для получения красителей, взрывчатых веществ, лекарственных препаратов и т.п.). ◁ Анилиновый, -ая, -ое. А-ое производство. А-ые красители. Толковый словарь Кузнецова
  10. анилин — АНИЛ’ИН, анилина, ·муж. (·иностр.) (·хим. ). Бесцветная или желтоватая маслянистая жидкость, продукт каменноугольного дегтя, употр. для приготовления красящих веществ. Толковый словарь Ушакова
  11. Анилин — (фениламин, бензидам, амидобензол) C6H5NH2 представляет органическое основание, играющее чрезвычайно важную роль в новейшей химии и хим. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
  12. Анилин — (франц. aniline, через португ. anil, от араб. ан-нил — индиго; впервые А. был получен из Индиго) аминобензол, фениламин, C6H5NH2, простейший ароматический амин; бесцветная жидкость со слабым запахом; tnл —6,15°С; tkип 184,4°C... Большая советская энциклопедия
  13. анилин — АНИЛИН, а, м. Органическое соединение маслянистая жидкость, употр. при производстве красителей, лекарств, пластмасс, взрывчатых веществ. | прил. анилиновый, ая, ое. Анилиновые краски. Толковый словарь Ожегова
  14. анилин — АНИЛИН а, м. aniline f. Бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, употребляется при изготовлении анилиновых красок, сложных лекарств, взрывчатых веществ; получается переработкой нитробензола. СИС 1954. Словарь галлицизмов русского языка
  15. АНИЛИН — АНИЛИН — C6H5NH2, бесцветная жидкость, tкип 184,4 °C. Применяется в производстве красителей, фармацевтических препаратов, взрывчатых веществ, полимеров, ускорителей вулканизации каучука. Большой энциклопедический словарь