Анилин

Анили́н

(франц. aniline, через португ. anil, от араб. ан-нил — индиго; впервые А. был получен из Индиго)

аминобензол, фениламин, C6H5NH2, простейший ароматический амин; бесцветная жидкость со слабым запахом; t 6,15°С; tkип 184,4°C; плотность при 20°C 1027 кг/м3, показатель преломления

Анилин

А. растворим в воде (3,4 г в 100 г воды при 20°C), смешивается во всех соотношениях со спиртом, эфиром, бензолом; с рядом металлов (К, Na, Ca, Mg и др.) образует металлические производные, например C6H5NHNa. А. обладает основными свойствами, более слабо выраженными, чем у алифатических аминов (константа диссоциации К = 4,5·10-10). С минеральными кислотами А. образует соли, например солянокислый А. C6H5NH3Cl, применяемый в ситцепечатании. При взаимодействии А. с органическими кислотами, хлорангидридами или ангидридами кислот образуются анилиды, например с уксусной кислотой — ацетанилид:

C6H5— NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O,

который производят в промышленном масштабе и используют для приготовления n-нитроанилина (См. Нитроанилины), одного из важных полупродуктов в производстве красителей.

Метилированием А. (хлористым метилом, метанолом или диметиловым эфиром) в промышленности получают моно- и Диметиланилины, широко применяемые в производстве красителей и взрывчатых веществ:

C6H5NH2 + (CH3)2 О → C6H5N (CH3)2 + H2O.

Фенилглицин C6H5NHCH2COOH — продукт алкилирования А. хлоруксусной кислотой — используют в синтезе Индиго. Нагреванием А. с солянокислым А. при высокой температуре и повышенном давлении в промышленности получают Дифениламин (C6H5)2NH, важный промежуточный продукт в производстве красителей. При окислении А. образуется краситель (т. н. Анилиновый чёрный), при каталитическом гидрировании — циклогексиламин C6H11NH2. Очень важной реакцией А., широко применяемой в промышленности, является Диазотирование; образующийся по этой реакции хлористый фенилдиазоний [C6H5–N ≡ N]Cl служит одним из основных полупродуктов азокрасителей (См. Азокрасители).

А. широко используют в производстве проявителей для фотографии (парааминофенол и др.), ускорителей вулканизации каучука, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и др.

Основной метод производства А. — восстановление Нитробензола нагреванием с чугунной стружкой в присутствии небольшого количества соляной кислоты:

4C6H5NO2 + 9Fe + 4H2O → 4C6H5NH2 + 3Fe3O4.

Применяют также и другие методы: восстановление нитробензола (катализатор — карбонат меди), аммонолиз хлорбензола и др. А. был открыт несколькими химиками независимо друг от друга; синтетически впервые получен Н. Н. Зининым в 1842 восстановлением нитробензола сернистым аммонием (см. Зинина реакция).

Вредное действие А. и техника безопасности. А. ядовит, действует на центральную нервную систему, вызывает в крови образование метгемоглобина и дегенеративные изменения эритроцитов, Гемолиз, следствием чего является кислородное голодание организма. А. проникает в организм через органы дыхания в виде паров, а также при всасывании через кожу и слизистые оболочки, которое особенно усиливается при повышении температуры воздуха и приёме алкоголя. Возможны острые и хронические (анилизм) отравления А. При лёгком отравлении А. наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин, ногтей. При отравлениях средней тяжести присоединяется тошнота, иногда рвота, появляется шатающаяся походка; пульс учащён. Тяжёлые случаи отравления встречаются крайне редко. При хронических отравлениях — токсический Гепатит, нервно-психические нарушения, расстройство сна, снижение памяти и т. д.

Первая помощь — удаление пострадавшего из очага отравления, обмывание тёплой (не горячей!) водой, вдыхание кислорода с карбогеном; применяют кровопускание, введение антидотов (метиленовая синь), сердечно-сосудистые средства, покой.

Профилактика — механизация и герметизация производственных процессов, вентиляция, строгое соблюдение правил техники безопасности и промышленной санитарии. Предельно допустимая концентрация А. в воздухе рабочей зоны 3 мг/м3. Средства индивидуальной защиты: фильтрующий противогаз марки «А», непроницаемая для А. спецодежда, душ и смена одежды после работы. Обязательны периодические медицинские осмотры работающих с А. Предельно допустимая концентрация А. в водоёмах (при их промышленном загрязнении) 0,1 мг/л (100 мг/м3).

Лит.: Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М. , 1968; Профессиональные болезни, 2 изд., М., 1964; Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева. 5 изд., ч. 1, М.—Л., 1965, с. 575 (библ.).

Источник: Большая советская энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. анилин — орф. анилин, -а Орфографический словарь Лопатина
  2. анилин — анилин м. Бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, используемая при изготовлении красителей, фармацевтических препаратов, взрывчатых веществ и т.п. Толковый словарь Ефремовой
  3. анилин — [португ. индиго < ар. < санскр. черно-синий] – бесцветная маслянистая ядовитая жидкость; употребляется при изготовлении т. наз. анилиновых красок, сложных лекарств, взрывчатых веществ, фото проявителей и т. Большой словарь иностранных слов
  4. Анилин — (син.: аминобензол, фениламин) простейший амин ароматического ряда; очень токсичен; служит исходным продуктом для получения некоторых лекарственных препаратов и красителей. Медицинская энциклопедия
  5. анилин — -а, м. Органическое соединение — маслянистая жидкость, употребляемая гл. образом для получения красителей. [От араб. an-nīl — индиго] Малый академический словарь
  6. Анилин — (франц. aniline от арабского an-nil — индиго) — органическое соединение, бесцветная жидкость со слабым запахом. При окислении А. образуется краситель (так называемый анилиновый черный), который используется в текстильном производстве. (Терминологический словарь одежды. Орленко Л.В., 1996) Энциклопедия моды и одежды
  7. анилин — Анили́н/. Морфемно-орфографический словарь
  8. АНИЛИН — АНИЛИН (фениламин, С6Н5МН2), сильно ядовитая, бесцветная маслянистая жидкость, которую получают восстановлением нитробензола. Другое наименование — аминобензол. Научно-технический словарь
  9. анилин — АНИЛИН -а; м. [от араб. an-nil — индиго]. Органическое соединение — маслянистая бесцветная ядовитая жидкость (используется для получения красителей, взрывчатых веществ, лекарственных препаратов и т.п.). ◁ Анилиновый, -ая, -ое. А-ое производство. А-ые красители. Толковый словарь Кузнецова
  10. анилин — АНИЛ’ИН, анилина, ·муж. (·иностр.) (·хим. ). Бесцветная или желтоватая маслянистая жидкость, продукт каменноугольного дегтя, употр. для приготовления красящих веществ. Толковый словарь Ушакова
  11. Анилин — (фениламин, бензидам, амидобензол) C6H5NH2 представляет органическое основание, играющее чрезвычайно важную роль в новейшей химии и хим. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
  12. анилин — АНИЛИН, а, м. Органическое соединение маслянистая жидкость, употр. при производстве красителей, лекарств, пластмасс, взрывчатых веществ. | прил. анилиновый, ая, ое. Анилиновые краски. Толковый словарь Ожегова
  13. анилин — АНИЛИН а, м. aniline f. Бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, употребляется при изготовлении анилиновых красок, сложных лекарств, взрывчатых веществ; получается переработкой нитробензола. СИС 1954. Словарь галлицизмов русского языка
  14. анилин — АНИЛИН (от араб. ан-нил-индиго) C6H5NH2 мол. м. 93,2; бесцветная жидкость с характерным запахом; т. затв. −5,96 °C, т. кип. 184,4 °C, 92 °C/33 мм рт. ст., 71 °C/9 мм рт. ст. Химическая энциклопедия
  15. АНИЛИН — АНИЛИН — C6H5NH2, бесцветная жидкость, tкип 184,4 °C. Применяется в производстве красителей, фармацевтических препаратов, взрывчатых веществ, полимеров, ускорителей вулканизации каучука. Большой энциклопедический словарь