анилиды

АНИЛИДЫ

N-ацилзамещенные анилина общей формулы RС(O)NHC₆H₅. Можно рассматривать как N-фениламиды карбоновых кислот, напр. CH₃C(O)КНC₆H₅-N-фенилацетамид, или ацетанилид. В широком смысле к А. относят N-ацилзамещенные любых первичных и вторичных ароматических аминов. А. — бесцветные кристаллы; не растворяются в воде, растворяются в эфире и этаноле. Простейший А. — форманилид (фенилформамид, N-формиланилин) C₆H₅NHСНО — мол. м. 121,15; т. пл. 48–50 °C. т. кип. 271 °C; d₁₅¹⁵ 1,147.

А. гидролизуются при нагр. с разб. растворами кислот и щелочей до исходных аминов и кислот. Это свойство широко используют для временной защиты аминогруппы от нежелательного воздействия реагентов в послед. реакциях; чаще всего амины ацетилируют или бензоилируют, а по окончании реакции А. гидролизуют.

Получают А. взаимод. аминов с кислотами, ангидридами или галогенангидридами кислот. Так, форманилид синтезируют кипячением анилина с конц. муравьиной кислотой. Применяют А. как лек. средства, гербициды, в производстве промежут. продуктов для красителей и др. См. также Ацетанилид, Бензанилид.

Большая группа А. — арилиды (ариламиды) гидроксикарбоновых кислот. Наиб. применение как азосоставляющие в синтезе красителей (т. наз. азотолы) нашли арилиды 3-гидрокси-2-нафтойной кислоты, с помощью которых, используя разл. диазосоставляющие, получают на волокне окраски оранжевого, красного, бордо и синих цветов.

• см. также азогены

^{Лит.: Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 2 изд, М., 1977; Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд., Л., 1980: Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl. Bd 12. Weinheim, 1976, S. 604.}

_{Г. И. Пуца}