азиды арилсульфокислот

АЗИДЫ АРИЛСУЛЬФОКИСЛОТ (арилсульфонилазиды)

соединения общих формул ArSO2N3 и N3SO2—А—SO2N3, где Ar-фенил и его замещенные, А-дифенилен, гидроксидифенилен, сульфонодифенилен и др. Наиб. изучены азиды незамещенных ароматич. моно- и дисульфокислот.

СВОЙСТВА АРИЛСУЛЬФОНИЛАЗИДОВ

азиды арилсульфокислот

* Температура кипения.

А.а. — высококипящие маслянистые жидкости или низкоплавкие кристаллы (см. табл.). Хорошо раств. в органических растворителях, не раств. в воде. Разлагаются при 110–170 °C до α-цисульфонов ArSO2—SO2Ar и N2. Энергично взаимод. с нуклеоф. реагентами. Превращают сильные CH-кислоты в присутствии оснований в диазосоединения. С RNHL i и RMgBr дают азиды RN3. С илидами фосфораазиды арилсульфокислот. Рис. 2 образуют диазосоединения или замещенные 1,3,5-триазины (в зависимости от строения илида), с асимметричными литий-диалкилгидразидами — триазены. С непредельными соед. вступают в циклоприсоединение. Под действием Zn в CH3COOH восстанавливаются в ArSO2NH2.

см. также азиды органические

Получают А. а. взаимод. арилсульфонилхлоридов с NaN3 при температуре ок. 20 °C или арилсульфонилгидразкдов с NaNO2 в CH3COOH при 0–20 °C. n-Толуолсульфонилазид (т. пл. 22 °C) используют в орг. синтезе. Многие А. а. — эффективные порообразователи (газовые числа приведены в табл.) для силоксановых и др. каучуков (вулканизуемых пероксидами), ПВХ, сополимеров винилхлорида, резин и эпоксидных смол.

А. Ф. Коломиец, Н. Д. Ч киников

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me