азетидин

АЗЕТИДИН (триметиленимин)

мол. м. 57,11; бесцветная жидкость с запахом аммиака; т. кип. 62 °C/730 мм рт. ст.; d₄²⁰ 0,8436; n²⁰_D 1,4229; смешивается с водой и спиртами в любых соотношениях. А,-сильное основание, при 25 °C pK_а 11,29. Алкилируется, ацилируется и нитрозируется по атому N. Реагирует с сероуглеродом и формальдегидом:

Характерны также реакции с раскрытием цикла при действии нуклеофилов. Так, при взаимодействии А. с галогеноводородными кислотами образуютсягидрокси- игалогенпропиламины, с H₂O₂-акролеин и NH₃. Раскрытие цикла происходит также при полимеризации А. и его четвертичных солей.

А. может быть получен циклизацией производныхгалогенпропиламина, 3-аминопропанола или триметилендиамина, напр.:

2-Азетидинон (наиб. изученное производное А.) — фрагмент молекул пенициллинов и цефалоспоринов.

^{Лит.: Cromwell N.H., Phillips В., "Chem. Rev.", 1979, v. 79, №4, p. 332–58; Comprehensive heterocyclic chemistry, pt 5, v. 8, L., 1984, p. 238.}

_{Е. Г. Тер-Габриэлян}