азелаиновая кислота

АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА (1,7-гептандикарбоновая кислота) HOOC(CH₂)₇COOH

мол. м. 188,23; бесцветные кристаллы; т. пл. 106,5 °C, т. кип. 365 °C (с разл.), 287 °C/100 мм рт. ст., 226 °C/10 мм рт. ст.; d₄²⁵1,225; μ 8,17∙10⁻³⁰ Кл∙м; ΔН° -4777кДж/моль; K₁ 2,81∙10⁻⁵, K₂ 3,85∙10⁻⁶. Растворимость (г на 100 г растворителя): в воде — 0,1 (0 °C), 0,24 (20 °C), 2,2 (65 °C); эфире-2,7 (15 °C). Раств. в этаноле.

Обладает всеми хим. свойствами, характерными для карболовых кислот. Соли и эфиры А. к. наз. азелаинатами. При пиролизе ее нерастворимых в воде солей (напр., Ca, Mn) образуется циклооктанон.

В промышленности А. к. получают из олеиновой или линолевой кислоты озонолизом или окислением HNO₃, H₂O₂, Cr₂O₃, KMnO₄ или др. При озонолизе (комнатная температура и нормальное давление) образуется озонид, подвергающийся при 75–120 °C термоокислит. разложению в среде монокарбоновой кислоты (напр., пеларгоновой) с образованием А. к. и пе-ларгоновой кислоты, напр.:

А. к. вместе с др. кислотами образуется при окислении парафинов (см. высшие жирные кислоты).

Применяется в производстве полиамидов, полиэфиров и полиуретанов; алюминиевая соль А.к. — загуститель силоксановых смазок. Некоторые диэфиры А. к. входят в состав высококипящих жидких теплоносителей. Ди(3,7-диметилоктил)-азелаинат — масло для диффузионных насосов. Полиэфиры на основе А.к. и этиленгликоля применяют при изготовлении бензо- и маслостойких трубопроводов, шлангов, электрошнуров. Эфиры А.к. с 2-этилгексанолом — компоненты смазок для поршневых и реактивных двигателей. Дибутил-, диизобутил-, ди (2-этилбутил)-, диизооктил- и ди (2-этилгек-сил)азелаинаты (см. табл.) — морозостойкие пластификаторы ПВХ, эфиров целлюлозы, каучукоз, компоненты морозостойких смазок.

^{СВОЙСТВА ЭФИРОВ АЗЕЛАИНОВОЙ КИСЛОТЫ}

_{* η 17-22МПа-с(20 °C). ** η 20 МПа-с(20 °C).}

^{Лит.: Фрейдлин Т.Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978.}

_{Ю. Л. Москович}