Пассерини реакция

ПАССЕРИНИ РЕАКЦИЯ

получение N-замещенных 1-гидроксикарбоксамидов взаимод. альдегидов или кетонов с ароматич. или алифатич. изонитрилами и карбоновыми кислотами с послед. гидролизом образующихся 1-ацилокси-карбоксамидов:

Реакцию обычно проводят в апротонном растворителе смешиванием эквимол. количеств реагентов и выдерживанием реакц. среды при −20 °C неск. дней; затем осуществляют гидролиз. В реакцию вступают алифатич., алициклич. и ароматич. альдегиды и кетоны. Выходы конечного продукта достигают 90%.

Модификация П. р. — получение 1-трифторацетилоксикар-боксамидов взаимод. при −5 °C альдегида, трет-C₄H₉NC, пиридина и CF₃COOH в CH₂Cl₂ с последующим нагреванием смеси до 20 °C (выход 30–70%).

П. р. имеет препаративное значение благодаря возможности синтеза разнообразных классов соединений. Так, использование в качестве карбонильной компоненты 1-хлор-кетонов приводит к 2-ацилокси-3-хлоркарбоксамидам, из которых легко м. б. получены азетидиноны или оксираны:

Реакция открыта в 1921 M. Пассерини.

^{Лит.: Тишенко И. Г. [и др]. "Доклады АН БССР", 1980, т. 24. № 8, с. 719–21; Hagedorn I., Eholser U., "Chem. Ber.", 1965. Bd. 98, № 3. S. 936–40; Lumma W., "J. Org. Chem.", 1981, v. 46, №18, p. 3668–71; Sebti S., Fоасaud А., "Synthesis", 1983, № 7, p. 546–49.}

_{К. В. Вацуро}