Клайзена — Шмидта реакция

КЛАЙЗЕНА — ШМИДТА РЕАКЦИЯ

конденсация ароматич. альдегидов с алифатич. (жирно-ароматич.) альдегидами или кетонами в присутствии водных растворов щелочей с образованием α,β-ненасыщенных альдегидов или кетонов:

Процесс проводят в тех же условиях, что и кротоновую конденсацию (К.-Ш. р. — частный случай этой реакции). Электронодонорные заместители в бензольном кольце ароматич. альдегида понижают его реакц. способность. Так, n-метоксибензальдегид реагирует в 7 раз медленнее, чем бензальдегид. Побочная реакция — самоконденсация алифатич. альдегидов. Выход ненасыщ. альдегидов или кетонов 60–80%. В реакцию, подобную К.-Ш. р., вступают нитроалканы с ароматич. альдегидами в присутствии щелочей с образованием нитростиролов, напр.:

Циклизацией продуктов, образующихся в К. — Ш. р., получают гетероциклич. соед., напр.:

К. — Ш. р. используют для защиты активной метиленовой группы, напр. при введении ангулярной метальной группы в бицикло[4.4.0]декан-l-он:

Реакция открыта в 1881 Л. Клайзеном и независимо Я. Шмидтом.

^{Лит.: Серрей А., Справочник по органическим реакциям, пер. с англ., М., 1962, с. 145–46. См. также лит. при ст. кротоновая конденсация.}

_{С. К. Смирнов}