кротоновая конденсация
КРОТОНОВАЯ КОНДЕНСАЦИЯ
взаимодействие двух молекул альдегидов или кетонов друг с другом в присутствии оснований или кислот, сопровождающееся отщеплением воды и образованием α,β-непредельного карбонильного соед., напр.:
CH3CHO+CH3CHODCH3CH(OH)CH2CHODCH3CH=CНСНО
Первая стадия процесса — синтез альдоля (см. альдольная конденсация), который обычно при комнатной температуре или при нагр. дегидратируется. Кетоны реагируют в более жестких условиях, чем альдегиды. Образующееся в реакции нeнасыщ. карбонильное соед. может вступать в реакцию с исходными веществами, напр
Механизм дегидратации альдоля зависит от природы катализатора (основания или кислоты), напр.:
К. к. широко используют для синтеза ненасыщ. альдегидов и кетонов (напр., для пром. получения кротонового альдегида). О К. к. ароматич. альдегидов с алифатич. или жирно-ароматич. карбонильными соед. см. Клайзена — Шмидта реакция.
Лит.: Ингольд К., Теоретические основы органической химии, пер. с англ., 2 изл. М.. 1973. с. 824 28; Органикум (Практикум по органической химии), пер с нем.. г. 2. М. 1979. с. 138 47; Nielsen А. Т.. Houlihan W. J.. The aldol condensation, N.Y.. 1968 (Organic reactions, v. 16). См. также лит. при ст. альдольная конденсация.
С. К. Смирнов
Значения в других словарях
- Кротоновая конденсация — Взаимодействие между двумя молекулами альдегида или кетона с отщеплением воды. Например, К. к. ацетальдегида приводит к кретоновому альдегиду (II): CH3CHO+CH3CHO → CH3CH (OH) CHO → CH3—CH=CH— На первой стадии К. Большая советская энциклопедия