Иоцича реакция

ИОЦИЧА РЕАКЦИЯ

синтез алкинилмагнийгалогенидов (реактивов Иоцича) взаимод. ацетилена или его производных с магнийорг. соединением:

Реакцию обычно осуществляют в среде диэтилового эфира или ТГФ при интенсивном перемешивании и использовании, как правило, C₂H₅MgBr. Электроноакцепторные заместители в производных ацетилена способствуют протеканию реакции. Этинилмагнийбромид находится в равновесии с ацетиленом и димагниевым производным:

Равновесие сдвигается влево при проведении реакции в ТГФ или бензоле в атмосфере ацетилена при повыш. давлении и температуре ок. −20 °C. Димагнийдибромацетилен получают пропусканием ацетилена в эфирный раствор этилмагнийбромида. Реактивы Иоцича вступают в реакции, характерные для магнийорг. соед. (см. Гриньяра реакция), но обладают меньшей реакц. способностью, чем реактивы Гриньяра. Реактивы Иоцича широко используют в синтезе ацетиленовых углеводородов, а также прир. соед., напр., витамина А, кароти-ноидов и стероидных гормонов. Реакция открыта Ж. И. Иоцичем в 1902.

^{Лит.: Бергельсон Л. Д., в кн.; Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 4, М., 1956, с. 7–158; Иоффе С. Т., Несмеянов А. Н., в кн.: Методы элементоорганической химии. Магний. Бериллий. Кальций. Стронций. Барий, под ред. А. Н. Несмеянова и К. А. Кочешкова, М., 1963, с. 42–44.}

_{Е. Г. Тер-Габриэлян}