1. Химическая энциклопедия

иприт

ИПРИТ (β,β'-дихлордиэтилсульфид, Эйч-Ди, HD) S(CH2CH2Cl)2

мол. м. 159,08, бесцв. маслянистая жидкость с запахом чеснока или горчицы (техн. И. имеет коричневую окраску); т. пл. 14,5 °C, т. кип. 217 °C (с разл.); d420 1,2741; nD20 1,5293; η 4,4 мПа∙с; уравнение температурной зависимости давления пара (в мм рт. ст.): lgp = 8,3937 — 3734/T (273–313 К); летучесть 0,6 мг/л; плохо раств. в воде (0,08% при 20 °C), хорошо — в органических растворителях. Химически устойчив, разлагается при температуре выше 170 °C. Реагирует с нуклеоф. реагентами (NuH) по схеме:

S(CH2CH2Cl)2 + 2NuH → S(CH2CH2Nu)2 + 2HCl

В неводных средах параллельно может происходить дегидрохлорирование с образованием дивинилсульфида. Медленно гидролизуется водой (в насыщ. водном растворе за 2 ч при 20 °C на 99%). Легко реагирует в неводных средах с тиосульфатами, солями карбоновых кислот, алкоголятами и фенолятами щелочных металлов с образованием нетоксичных продуктов. Окисляется до сульфоксида и сульфона. Сильные окислители (напр., гипохлориты щелочных и щел.-зем. металлов, хлорамины) вызывают полную деструкцию молекулы И. и могут использоваться для его дегазации. И. получают взаимод. тиодигликоля S(CH2CH2OH)2 с HCl, этилена с хлоридами серы (напр., SCl2, S2Cl2), а также реакцией винилхлорида с H2S или β-хлорэтилмеркаптаном. По зарубежным данным, И. является ОВ. Он обладает разносторонним физиол. действием. Общее отравление организма обусловлено нарушениями углеводного обмена и биоэнергетич. процессов из-за угнетения ипритом фермента гексокиназы. Кожно-нарывное действие И. проявляется вследствие его способности алкилировать структурные белки клеточных мембран, изменяя их проницаемость. Алкилирующим действием И. объясняются также его мутагенные свойства. И. поражает организм в виде пара, аэрозоля и капель при любых видах аппликации. Миним. доза, вызывающая образование нарывов на коже, составляет 0,1 мг/см2. Легкие поражения глаз наступают при концентрации 0,001 мг/л и экспозиции 30 мин. Смертельная доза при действии через кожу 70 мг/кг (скрытый период действия до 12 ч и более). Смертельная концентрация при действии через органы дыхания в течение 1,5 ч — ок. 0,015 мг/л (скрытый период 4–24 ч). Впервые И. был применен Германией как ОВ в 1917 у бельгийского города Ипр (отсюда назв.). Защита от И. — противогаз и средства защиты кожи.

В. И. Емельянов

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me

Значения в других словарях

  1. иприт — -а, м. Горчичный газ, боевое отравляющее вещество. [По названию г. Ипр в Бельгии] Малый академический словарь
  2. Иприт — Горчичный газ (β, β'-дихлордиэтилсульфид), тиоэфир алифатического ряда, S(CH2CH2Cl)2; отравляющее вещество. Впервые И. был применен немцами 12 июля 1917 против англо-французских войск у бельгийского города Ипр (откуда название). Большая советская энциклопедия
  3. иприт — орф. иприт, -а Орфографический словарь Лопатина
  4. иприт — ИПРИТ а, м. ypérite f.> Ypers. От названия бельгийского города, где германские войска 12. 7. 1917 применили отравляющее вещество — горчичный газ (иприт). НЭС 2000. Ипритный ая, ое. особенности ипритного отравления. БМЭ 1934 28 299. Словарь галлицизмов русского языка
  5. иприт — ИПРИТ -а; м. Боевое отравляющее вещество кожно-нарывного действия, обладающее горчичным запахом; горчичный газ. Отравление ипритом. ◁ Ипритовый, -ая, -ое. И-ое отравление. ● По названию города Ипр в Бельгии, около которого в 1917 г. он был применён немцами против англо-французских войск. Толковый словарь Кузнецова
  6. иприт — ИПРИТ, а, м. Отравляющее вещество кожно-нарывного действия. | прил. ипритовый, ая, ое. Толковый словарь Ожегова
  7. иприт — [< соб. фр. ] – горчичный газ, стойкое отравляющее вещество, впервые применённое в войне немцами в июле 1917 г. в бою под Ипром в Бельгии; обладает способностью вызывать нарывы на коже, а также общее отравление организма Большой словарь иностранных слов
  8. иприт — ИПР’ИТ, иприта, мн. нет, ·муж. (·хим. ). Ядовитый газ с горчичным запахом, разъедающий слизистую оболочку и кожу. (По имени бельгийского ·гор. Ипр, где он был впервые применен германской армией во время мировой войны для истребления противника.) Толковый словарь Ушакова
  9. иприт — иприт м. Ядовитое вещество с горчичным запахом, одно из стойких отравляющих веществ, поражающее глаза, кожу и дыхательные пути. Толковый словарь Ефремовой
  10. ИПРИТ — ИПРИТ (горчичный газ) — S(CH2CH2Cl)2, бесцветная жидкость, tкип 217 °С (с разложением). Поражает глаза, кожу, верхние дыхательные пути и легкие. Смертельная доза при резорбции через кожу 70 мг/кг. Как отравляющее вещество впервые был применен в 1917 у г. Ипр. Большой энциклопедический словарь