Этилена окись
Этиле́на окись
Этиленоксид, оксиран,
, простейший представитель эпоксидов (циклических простых эфиров с α-окисным трёхчленным кольцом), бесцветный газ с эфирным запахом; tпл — 111,3°С, tkип 10,7°С, плотность 0,891 г/см3 (4°С). Э. о. хорошо растворима в воде, спирте, эфире и многих других органических растворителях; легко воспламеняется; образует с воздухом взрывоопасные смеси (3—80% по объёму). Химические свойства Э. о. определяются наличием напряжённого и вследствие этого сравнительно легко размыкающегося (под действием высокой температуры и различных химических реагентов) эпоксидного цикла. Так, при нагревании до 400°С (в присутствии Al2O3 — при 150—300°С) Э. о. изомеризуется в Ацетальдегид; гидрирование Э. о. (над никелем при 80°С) приводит к этиловому спирту
гидрогалогенирование — к соответствующим этиленгалогенгидринам (например,
В этих и многих аналогичных реакциях Э. о. является эффективным алкилирующим агентом (с её помощью вводится β-оксиэтильная группа HOCH2CH2—), что широко используется в промышленности и лабораторной практике для получения ценных продуктов, например Этиленциангидрина (взаимодействием с синильной кислотой (См. Синильная кислота)), этиленгликоля (См. Этиленгликоль) и его моноэфиров — целлозольвов (См. Целлозольвы) (гидратацией и алкоголизом), этаноламинов (См. Этаноламины) (реакцией с аммиаком), β-меркаптоэтанола HSC2CH2OH и (взаимодействием с сероводородом), β-фенил-этилового спирта (Фриделя — Крафтса реакцией (См. Фриделя — Крафтса реакция) с бензолом). Для Э. о. характерна (также идущая с разрывом связи С—О) полимеризация. Так, при пропускании паров Э. о. при 110—160°С над NaHSO4 образуется её димер — Диоксан; под каталитическим действием третичных аминов или хлорида олова (IV) Э. о. легко полимеризуется (иногда со взрывом) уже при обычной температуре. Полиэтиленоксиды [—CH2—CH2—O] n имеют широкий интервал молекулярных масс (от 102 до 107). Различают низкомолекулярные полимеры, т. н. полиэтиленгликоли (молекулярная масса до 40 тыс.), и высокомолекулярные (от 500 тыс. до 10 млн.). Полиэтиленгликоли — жидкие или воскообразные продукты, получаемые каталитической полимеризацией Э. о. при 100 — 150°С и используемые в текстильной промышленности (как смачиватели, умягчители и антистатические агенты), в косметике и как компоненты моющих средств. Высокомолекулярные полимеры Э. о. в промышленности получают суспензионной каталитической полимеризацией при 20—50°С; они представляют собой твёрдые продукты с хорошими термопластическими и механическими свойствами, некоторой водорастворимостью; используются как флокулянты, для снижения гидродинамического сопротивления водных потоков, в текстильной промышленности (как загустители). В качестве эмульгаторов и компонентов моющих средств применяются продукты конденсации Э. о. с высшими спиртами (олеиловым, лауриловым, стеариловым), алкилфенолами, например с изооктилфенолом, с жирными карбоновыми кислотами, представляющие собой полиэтиленгликолевые эфиры типа RO (CH2CH2O)n—Н, где R — органический радикал, а
.
Циклические простые эфиры, получаемые из Э. о., — т. н. краунэфиры, широко применяют в органическом синтезе для разъединения ионных пар различных солей в апротонных биполярных растворителях, как, например, краун 18—6 для связывания иона калия. Основные промышленные методы получения Э. о. — каталитическое окисление Этилена кислородом воздуха при 200—300°С над катализатором, содержащим металлическое серебро, и дегидрохлорирование Этиленхлоргидрина. Важное значение Э. о. имеет также в тонком органическом синтезе: например реакцией её с ацетоуксусным эфиром (См. Ацетоуксусный эфир) получают ацетобутиролактон, используемый в производстве витамина B1 и являющийся промежуточным продуктом для получения противомалярийных препаратов. Э. о. токсична: в малых количествах она обладает наркотическим действием, в значительных — приводит к раздражению слизистых оболочек, удушью и отёку лёгких. Предельно допустимая концентрация Э. о. в воздухе — 0,001 мг/л.
