Фриделя — Крафтса реакция

Фриде́ля — Крафтса реакция

Способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений (См. Ароматические соединения) в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl₃, BF₃, ZnCl₂, FeCI₃, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами служат алкилгалогениды, олефины, спирты, сложные эфиры; ацилирующими — карбоновые кислоты, их галогенангидриды и ангидриды.

Ф. — К. р. — типичное электрофильное замещение в ароматическом ядре; роль катализатора сводится к генерации атакующей частицы — алкил- или ацилкатиона. Ниже рассмотрены примеры взаимодействия бензола с этилхлоридом и хлорангидридом уксусной кислоты:

C₂H₅CI + AlCl₃ → C₂H₅⁺ + [AICl₄]^-,

C₂H₅^- + C₆H₆ → C₆H₅C₂H₅ + H⁺;

CH₃COCl + AlCl₃ → CH₃CO⁺ + [AlCl4]^-,

CH₃CO⁺ + C₆H₆ → CH₃COC₆H₆ + Н⁺;

[AlCl₄]^- + Н⁺ → HCl + AlCl₃.

Алкилированием по Ф. — К. р. в промышленности получают высокооктановые топлива, антиокислители, поверхностно-активные и душистые вещества, этилбензол (исходное вещество в производстве Стирола) и др. важные продукты (см., например, Кумол, Тимол). Ацилирование по Ф. — К. р. — основной метод синтеза ароматических и жирно-ароматических кетонов, многие из которых являются промежуточными продуктами в производстве фармацевтических препаратов, разнообразных красителей (например, Михлера кетон). Ф. — К. р. открыта Ш. Фриделем (См. Фридель) и Дж. Крафтсом (1877—78).