Сераорганические соединения

Сераоргани́ческие соединения

Вещества, содержащие в молекуле связь углерод — сера. С. с. многочисленны и разнообразны; сера, наряду с водородом, кислородом, азотом и галогенами, — один из основных элементов-органогенов. В С. с. атом S может находиться в любой характерной для него степени окисления: S (-2), S (+4) и S (+6). Главные типы С. с. (R, R', Ar — органический остаток): 1) содержащие S (-2) — Меркаптаны (тиоспирты) RSH, Тиофенолы ArSH, тиоальдегиды R — CH=S и тиокетоны R — CS — R', Тиокислоты Сераорганические соединения (тиоловые кислоты), Сераорганические соединения. Рис. 2 (тионовые кислоты) и Сераорганические соединения. Рис. 3 (дитиокислоты), а также их разнообразные производные, тиоэфиры (органические Сульфиды) R — S — R', ди- и полисульфиды R — Sx — R' (x ≥ 2), соли сульфония RR'S+X (X — анион, например Cl ; см. Ониевые соединения), серосодержащие гетероциклы, например Тиофен, а также многочисленные соединения различных классов, несущие серосодержащую группировку, например меркаптоаминокислоты; 2) С. с., содержащие S (+4), — сульфиновые кислоты Сераорганические соединения. Рис. 4 и сульфоксиды RSOR'; 3) содержащие S (+6), — сульфокислоты RSO3H и сульфоны R — SO2 — R'.

Основные методы синтеза С. с. основаны на реакциях органических соединений с элементарной серой или её простейшими неорганическими соединениями:

H2S, Na2S, NaSH, SCI2, SO2, SO3, H2SO4.

Ниже приведены схемы некоторых реакций:

Сераорганические соединения. Рис. 5

Ar — H + H2SO4 → ArSO3H + H2O

Большое значение имеют также методы, основанные на взаимных превращениях С. с.

К С. с. принадлежат многие важные природные вещества, например аминокислоты Цистеин и Метионин, ряд коферментов (См. Коферменты) (кофермент А, липоевая кислота), витаминов (тиамин, биотин), антибиотиков (например, Пенициллины). Сульфгидрильные группы цистеина играют важную роль в активном центре многих ферментов. Дисульфидные связи цистина, образующиеся в результате связывания двух остатков цистеина, участвуют в поддержании пространственной структуры белков (См. Белки) и пептидов. К С. с. относятся также многочисленные лекарственные и физиологически активные синтетические вещества, в том числе Сульфаниламидные препараты, Радиозащитные средства (цистамин, цистафос и др.), инсектофунгициды и ростовые вещества, отравляющие вещества (иприт), Красители различных классов — сернистые, некоторые анилиновые, антрахиноновые, фталоцианиновые. Как С. с. можно рассматривать и некоторые высокомолекулярные соединения, например Полисульфидные каучуки (тиоколы); на образовании С. с. основана Вулканизация каучуков серой (и сё производными). С. с. используются в качестве ингибиторов полимеризации и окисления, стабилизаторов полимерных материалов (меркаптобензимидазол и др.), растворителей (тетраметиленсульфон, диметилсульфоксид). Соли органических сульфокислот применяют как поверхностно-активные вещества (Моющие средства). Многие С. с., например ароматические сульфокислоты, — важные полупродукты основного органического синтеза.

Б. Л. Дяткин.

Источник: Большая советская энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. сераорганические соединения — СЕРАОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ содержат серу, связанную с орг. остатками с помощью связей С—S или через гетероатомы, чаще всего О и N. Большое разнообразие С. с. обусловлено специфич. свойствами серы. Наиб. многочисленны С. с., содержащие S(II). Химическая энциклопедия