1. Большая советская энциклопедия

Нитротолуолы

Нитротолуо́лы

Продукты замещения атомов водорода в ядре Толуола СбН5СН3 нитрогруппами —NO2. Техническое значение имеют Н., приведённые в таблице.

Нитротолуолы tпл, °C Ткип, °C Плотность, г/см3 (t, °C)
 о-Нитротолуол                —9,27 (β)               221,7                    1,162 (19)                     
 м-Нитротолуол                  —3,17 (α)           232,6                    1,157 (20)                     
 n-Нитротолуол                16,1                       237,7                    1,123 (55)                     
 2,4-Динитротолуол           51,6—52,1           —                          1,521 (15)                     
 2,4,6-Тринитротолуол        69,5—70,5           Взрывается          1,55—1,6                        
                                       80,8                       при280 ° C                                                  

Мононитротолуолы в виде смеси изомеров (56% орто, 38% мета и 4% пара) получают нитрованием толуола нитрующей смесью (См. Нитрующая смесь); о-Н. и м-Н. — светло-жёлтые жидкости, пара-изомер — бесцветное кристаллическое вещество; применяют для получения толуидинов (См. Толуидины) — полупродуктов в производстве азокрасителей (См. Азокрасители) и сернистых красителей (См. Сернистые красители). Динитротолуол получают нитрованием главным образом технической смеси мононитротолуолов; полученный продукт — кристаллическое вещество жёлтого цвета, температура затвердевания 50—54 °C — содержит в основном 2,4-изомер; обладает взрывчатыми свойствами, применяют для получения диизоцианатов — исходных веществ для синтеза полиуретанов (См. Полиуретаны). 2,4,6 -Тринитротолуол (тротил) — мощное взрывчатое вещество. Н. ядовиты; предельно допустимая концентрация, например, 2,4-динитротолуола, в воздухе рабочих помещений 1 мг/м3.

Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973; Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М. 1955.

Источник: Большая советская энциклопедия на Gufo.me

Значения в других словарях

  1. нитротолуолы — НИТРОТОЛУОЛЫ соед. общей формулы CH3C6H5-n(NO2)n. Наиб. изучены мононитротолуолы формулы I, мол. м. 137,14. 2- и 3-Н. (при 20 °C)-светло-желтые жидкости, 4-Н. — бесцв. или светло-желтые кристаллы (табл. 1); 2-Н. Химическая энциклопедия
  2. Нитротолуолы — Моно-Н., СН3С6Н4NO2, известен во всех трех изомерных формах. Орто- и пара-Н. получаются в смеси при нитровании толуола и разделяются фракционированной перегонкой. Нитрование при 550 дает выход пара-Н. в 5,5 раз больший, чем орто-Н. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона