Цитронеллаль

(родиналь) — альдегид состава С₁₀Н₁₈О, т. е. содержащий на 2 атома водорода больше, чем цитраль (см.). Находится в цитронелловом и некоторых сортах эвкалиптового масел; выделяется из них в виде соединения с NaHSO₃. Искусственно может быть получен осторожным окислением родинола (цитронеллола) и, по-видимому, является одним из продуктов распадения оксима ментона. Ц. обладает лимонным запахом, кипит при 205 — 208°; уд. вес его при 17,5° = 0,8588; n_D = 1,4481. В отличие от цитраля, вращает плоскость поляризации; (α)_D = от + 8,18° до + 12,5°. Окислением цитронеллола из розового масла получается Ц. с левым вращением. По своим химическим свойствам и отношениям Ц. вполне подобен цитралю. При восстановлении дает цитронеллол С₁₀Н₂₀О, при окислении окисью серебра — цитронелловую кислоту С₁₀Н₁₈О₂. Щелочами Ц. осмоляется; отношение к NaHSO₃ такое же, как цитраля; так же, как для него, для Ц. характерны семикарбазон и α-цитронелил-ß-нафтилцинхониновая кисл. Под влиянием кислот Ц. не теряет воду, как цитраль, а изомеризуется во вторичный спирт изопулегон, дающий при окислении циклический кетон — изопулегон, С₁₀Н₁₆О, легко переходящей в пулегон (см.). При окислении перманганатом Ц. дает ацетон и β-метиладипиновую кисл. откуда можно было бы заключить, что его строение

(CH₃)₂C:СН.СН₂.СН₂.CH(СН₃).СН₂СНО,

однако ацеталь Ц. при окислении перманганатом дает ацеталь диоксидигидроцитронеллаля, а этот последний при окислении хромовой кислоты в уксуснокислом растворе дает кетоальдегид состава С₉Н₁₆О₂. Превращения эти приходится выразить формулами (начинаем с конца — с кетоальдегида):

При такой формуле получение ацетона и β-метиладипиновой кисл. можно объяснить только миграцией двойной связи.

К. Дебу. Δ.